Откровенно говоря, контекст, в котором такое сочетание могло бы употребляться, для нас загадочен, поэтому и ответить на Ваш вопрос нелегко. 

Возможны оба варианта написания, как слитное (совсем недобросовестный), так и раздельное (совсем не добросовестный). Выбор зависит от намерений пишущего. Дело в том, что наречия совсем и вовсе могут подчеркивать как утверждение, так и отрицание, поэтому их наличие не является показателем слитного или раздельного написания. Ср. Это вовсе/совсем неинтересная книга (= абсолютно неинтересная) — Это вовсе/совсем не интересная книга (= отнюдь не интересная). 

В терминологическом значении (сниженная и несниженная) это слово следует писать слитно с не. 

Слово чтобы в данном предложении является подчинительным союзом, который всегда пишется слитно. Раздельно пишется местоимение что с условной частицей ​​​​​​​бы (но я не могу сказать, что бы тебе следовало сделать).

Вы правы, корректно слитное написание. С существительными, прилагательными, наречиями на -о не пишется слитно, если слово с не можно заменить близким по значению словом без не (в данном случае, как Вы верно указываете, – простой, обыденной). Такая возможность как раз и говорит о том, что не – приставка, образующая особое слово.

Конечно же, ответ о родительном падеже существительного - поверхностен, но именно такое объяснение предлагается в школьных учебниках в силу его доступности. В действительности же форма слова "девушки", совпадающая с р. п. ед. ч., является рудиментом древней системы склонения, а именно формой двойственного числа. Именно влиянием двойственного числа объясняются странности в образовании словосочетаний: два стола, но пять столов.  

Приводим более подробную справку из раздела "Письмовник" нашего портала:

Числительные два, три, четыре (а также составные числительные, оканчивающиеся на два, три, четыре, например двадцать два) в именительном падеже сочетаются с существительным в форме родительного падежа и единственного числа, например: двадцать два стола, тридцать три несчастья, пятьдесят четыре человека. Числительные пять, шесть, семь, восемь, девять и т. д. и составные числительные, оканчивающиеся на пять, шесть, семь, восемь и т. д., согласуются с существительным, стоящим в форме родительного падежа множественного числа, например: сорок восемь преступников. Однако в косвенных падежах согласование выравнивается: р. п. – двух столов, пяти столов, д. п. – двум столам, пяти столам.

Такая разница в согласовании числительных связана с историей русского языка. Названия чисел 5–9 были существительными женского рода и склонялись как, например, слово кость. Будучи существительными, эти названия управляли родительным падежом существительных, употреблявшихся, разумеется, в форме множественного числа. Отсюда такие сочетания, как пять коров, шесть столов (ср. сочетания с существительными: ножки столов, копыта коров) и т. п.

Сложнее обстояло дело с названиями чисел 2-4, которые были счетными прилагательными и согласовывались в роде, числе и падеже с существительными: три столы, четыре стены, три камене (ср.: красивые столы, высокие стены). При этом название числа 2 согласовывалось с существительными в особой форме двойственного числа (не единственного и не множественного; такая форма применялась для обозначения двух предметов): две стене, два стола, два ножа (не два столы, два ножи). К XVI веку в русском языке происходит разрушение категории двойственного числа, и формы типа два стола начинают восприниматься как родительный падеж единственного числа. Особая соотнесенность чисел 2, 3 и 4 (возможно, и грамматическая принадлежность к одному классу слов) повлияла на выравнивание форм словоизменения всех трех числовых наименований.

Интересно, что такое словоизменение является исключительно великорусской чертой, противопоставляющей русский язык другим восточнославянским. Ученые выдвигают гипотезу, что первоначально такие сочетания формировались как особенность северо-восточного диалекта.