Правилен первый вариант.
Запятая на стыке союзов ставится, если после первого союза следует одиночный союз в придаточной части. Если после первого союза следует двойной союз, то запятая на стыке союзов не ставится. Это случается, когда подчинительный союз имеет в главной части предложения слово то.
Поскольку в данном случае слова то нет, запятая между союзами но и если нужна.
Запятая на стыке союзов в сложноподчиненном предложении ставится, если после первого союза следует одиночный союз в придаточной части: Он почувствовал, что, если теперь он сядет, ему больше не подняться.
Если после первого союза следует двойной союз, то запятая на стыке союзов не ставится. Это случается, когда подчинительный союз имеет в главной части предложения слово то: Он почувствовал, что если теперь он сядет, то ему больше не подняться.
Да, в обоих примерах слово учитель стоит в винительном падеже. А вот, например, в словосочетании портфель учителя слово учитель стоит в форме родительного падежа.
Определить падеж очень просто: надо подставить слово первого (по школьной грамматике) склонения, потому что у слов первого склонения разные окончания в винительном и родительном падежах. Возьмем, например, слово учительница. Гордость за учительницу, уважать учительницу – винительный падеж. Но: сумка учительницы – родительный падеж.
Ваш вариант представляется уместным решением в этой необычной текстовой ситуации.
Непростой вопрос. С одной стороны, в исторических (не существующих в настоящее время) названиях государств с большой буквы пишутся первое слово и входящие в состав названия имена собственные: Французское королевство, Неаполитанское королевство, Королевство обеих Сицилий; Римская империя, Византийская империя, Российская империя; Новгородская республика, Венецианская республика; Древнерусское государство, Великое государство Ляо и т. д.
С другой стороны, в названии Союз Советских Социалистических Республик все слова пишутся с большой буквы, хотя этого государства тоже уже не существует. Сохраняются прописные буквы и в названиях союзных республик, в исторических названиях стран соцлагеря: Польская Народная Республика, Народная Республика Болгария и т. д.
Историческая дистанция, безусловно, является здесь одним из ключевых факторов. Должно пройти какое-то время (не два–три десятилетия, а гораздо больше), для того чтобы появились основания писать Союз советских социалистических республик по аналогии с Российская империя.
Историческая дистанция вроде бы позволяет писать в приведенных Вами названиях государственных образований с большой буквы только первое слово (эти образования существовали непродолжительное время и исчезли уже почти 100 лет назад). Но, с другой стороны, прописная буква в каждом слове названия подчеркивает тот факт, что эти сочетания в свое время были официальными названиями государств (или претендовали на такой статус). Если автору текста важно обратить на это внимания читателя, он вправе оставить прописные буквы (даже несмотря на то, что таких государственных образований давно уже нет на карте).
От многих географических названий прилагательные образуются с отступлением от словообразовательных норм (ср.: Москва - московский, Подмосковье). Названные вами варианты появились, вероятно, в связи с неблагозвучием предполагаемых *бортничский, *дорогожичский из-за стечения шипящих согласных в слоге.
Корректно использование в вопросе и ответе одной и той же падежной формы топонима. При этом можно сказать и "в Барсуки", и "в Барсуках". После слов "куда именно" запятая не ставится.
Слова в контексте «сибирской памяти» не являются уточнением, запятая перед или не нужна. Не вполне ясно, к чему относятся слова как его назвали. Возможно, их следует опустить или перенести в другую часть предложения. Повторять предлог в не нужно. Слово шире выступает в роли вводного и обособляется.
Корректно: Этот общий культурный феномен российской истории ярко проявляется в региональном контексте уральских городов или, шире, контексте «сибирской памяти».
Нет оснований для обособления слов или даже третье: Основное население городов из первого поколения мигрантов превратилось уже во второе или даже третье поколение «коренных» жителей.