Да, Вы правильно написали прилагательное остендский (с буквой е, со строчной буквы).

В предложениях 1, 2 и 4 вместо тире предпочтительно поставить двоеточие, поскольку это бессоюзные сложные предложения, в которых вторая часть поясняет то, о чем говорится в первой части. Обратите внимание, что в предложении 4 слово несколько должно находиться в винительном падеже.

В примерах 4 и 5 уместнее использовать тире вместо двоеточия и запятой соответственно.

В подобных предложениях названные сочетания мало чем отличаются по значению. Но в иных описаниях их смысловые акценты могут оказаться значимыми. Сочетание Чанди и я прежде всего сообщает о количестве деятелей или о тех, кто именно стал участником события. В каком-либо тексте такая информация может быть важна. Оборот мы с Чанди выражает идею совместного действия. Резюме: обсуждать уместность и точность этих совершенно корректных сочетаний следует с учетом содержательных особенностей текста, особенно его предшествующей части.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Глагольный суффикс прошедшего времени -л- в основу не входит, так как он образует не новое слово, а форму глагола. Гласный звук, передаваемый буквой е, принадлежит основе, он входит в глагол сидеть, от которого образуется просидеть, посидеть и др., он сохраняется в разных формах одного глагола: просиде/ть, просиде/л, просиде/вший, просиде/в; сиде/ть, сиде/л, сиде/вший, сиде/в. Морфемный статус этого гласного в науке определяется по-разному — как суффикс, как тематический гласный. 

Да, правильно: Жив-таки, хрыч старый!

Частица -таки пишется через дефис, если она располагается после того слова, к которому относится, и это слово:

а) сказуемое (выраженное не только личной формой глагола, но и другими способами), напр.: Он приехал-таки вопремя; Вопрос решён-таки положительно; Он рад-таки её приезду;

б) неличная форма глагола (причастие или деепричастие) не в составе сказуемого, напр.: преступник, сумевший-таки скрыться; фильм, показанный-таки по телевидению; он выступил, сказав-таки всё, что хотел;

в) наречие: довольно-таки, наконец-таки.

Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения в случае если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.); Он ушёл и не сказал куда; Он обещал скоро вернуться, но не уточнил когда; Мать определяла температуру ребёнка губами: приложит их ко лбу и сразу определит сколько; Кто-то подал больному чашку воды, он даже не взглянул кто; Я не скажу какое, я говорю — большое несчастье.