Эти слова синонимичны в значении 'заботливо, внимательно, аккуратно,  тактично', ср. возможные варианты: он бережно накрыл ее одеялом и он осторожно накрыл ее одеялом; бережно обращаться со старинной вазой и осторожно обращаться со старинной вазой. Однако слово осторожно имеет также значение 'очень осмотрительно в своих действиях, поступках; сдержанно, слабо, нерезко', например: он осторожно заглянул в окно (нельзя сказать: он бережно заглянул в окно), а кроме того, употребляется как возглас предупреждения, предостережения: осторожно, машина! осторожно, окрашено!

Да, эти конструкции одинаковы, во втором случае тоже следовало бы ожидать двоеточие. Но, во-первых, постановка тире по правилам пунктуации здесь тоже возможна, а, во-вторых, пунктуация в художественном (особенно поэтическом) тексте зачастую используется автором для усиления выразительности; автору «простительны» некоторые пунктуационные вольности.

Здесь же  Сергей Михалков поставил тире, по-видимому, для того, чтобы не перегружать предложение двоеточиями, ведь полностью оно звучит так:

Но зато на стадион
Проходил бесплатно он:
Пропускали дядю Степу –
Думали, что чемпион.

Все фамилии, кончающиеся на неударное а после согласных, склоняются по первому склонению: Рибера — Риберы, Рибере, Риберу, Риберой, Сенека — Сенеки и т. д.; так же склоняются Кафка, Спиноза, Сметана, Петрарка, Куросава, Глинка, Дейнека, Гулыга, Олеша, Нагнибеда, Окуджава и др. Все такие фамилии, независимо от происхождения, являются морфологически членимыми в русском языке, т. е. в них выделяется окончание -а. Склонение фамилий, оканчивающихся в исходной форме на гласные, не зависит от того, мужские они или женские.

Корректно: Я понимаю эти чувства у других, и если не могу одобрять их, то не осуждаю их. 

В пункте 1 параграфа 36.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится: «...запятая ставится только перед союзом и (независимо от того, соединяет ли он однородные члены предложения, самостоятельные предложения или соподчиненные придаточные части), если после придаточной части следует вторая часть двойного союза то, как или но (в этом случае союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение)».

Возможны оба варианта, но родительный падеж передает значение частичного охвата предмета действием, т. е. дайте капель — просьба дать какое-то небольшое, ограниченное количество капель. Кроме того, в разговорно-просторечной и диалектной речи могут употребляться в форме родительного падежа существительные со значением конкретного предмета, если указывается объект временного пользования: дайте капель в этом случае может выступать как просьба попользоваться лекарством (покапаю и верну). Винительный падеж всех этих оттенков значения не передает и просто выражает просьбу дать капли.

В который — союзное слово, член придаточного предложения. Для того чтобы выяснить, какой это член, нужно подставить на его место то существительное, вместо которого оно употреблено. В который употреблено вместо в лес. Соответственно, в придаточном имеем: я вошел (куда?) в лес (= в который). Перед нами обстоятельство места. Предлог в, естественно, входит в его состав, ведь в + П. п. (в лес, в класс, в город) — это, как и со всеми предлогами, единая предложно-падежная форма имени.

Употребление слова "обрел" в обороте "Фильм обрел новый трейлер" некорректно. Глагол "обрести" в русском языке характеризуется как принадлежащий к книжному стилю речи и обычно используется в значении "найти, приобрести что-то нематериальное, важное, духовное" — например, "обрести покой", "обрести надежду". Кроме того, хотя с грамматической точки зрения в этом предложении нет страдательного залога, логически фильм является не субъектом, а объектом "обретения" чего-л.