При обозначении приблизительного количества (путем постановки числительного впереди существительного или путем вставки слов около, свыше, больше, меньше и т. п.) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа (второй способ согласования все чаще встречается в наше время).
Предлог по в значении 'после' требует предложного падежа: по выходе на работу. Сочетания такого типа обычно употребляются в канцелярской речи, в документах.
Сочетание при выходе означает 'во время выхода', ср.: при выходе из поезда не забывайте свои вещи.
Вы совершенно правы: слово давнопрошедший пишется слитно только в качестве термина (давнопрошедшее время = плюсквамперфект), но давно прошедшие дела, воспоминания о давно прошедшем. Точно так же: далеко идущий караван, но далекоидущие планы, выводы; многообещающий врач, но человек, много (чего) обещающий и мало (чего) делающий.
Такая последовательность знаков препинания не предусмотрена правилами русской пунктуации.
Лучше руководствоваться правилом согласования форм сказуемых. Или Я знал, что если упущу этот шанс, то следующего придется ждать очень долго, или Я знал, что если бы я упустил этот шанс, то следующего пришлось бы ждать очень долго.
Возможны оба варианта. При этом сочетание соревнование по уборке урожая означает, что соревновались в том, кто лучше соберет урожай. А вот сочетание соревнование на уборке урожая, строго говоря, означает, что во время уборки урожая происходило какое-то соревнование (возможно, боролись за звание самой веселой бригады).
Оба варианта возможны. Д. Э. Розенталь писал: «При наличии в составе подлежащего слов много, мало, немного, немало, сколько, столько преобладает форма единственного числа сказуемого, однако в последнее время, в связи с общей тенденцией к согласованию по смыслу, форма множественного числа находит все более широкое распространение».
Большой толковый словарь
Возможны оба варианта.
При обозначении приблизительного количества (путем постановки числительного впереди существительного или путем вставки слов около, свыше, больше, меньше и т. п.) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа (второй способ согласования все чаще встречается в наше время).
Эта фраза восходит к словам князя Владимира Федоровича Одоевского (1803–1869) «Солнце нашей поэзии закатилось!». Это неподписанное извещение о смерти А. С. Пушкина в «Литературных прибавлениях к "Русскому инвалиду"», 1837, № 5, 30 января. Автором извещения долгое время считался редактор «Литературных прибавлений» А. А. Краевский.