Правило таково: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать (-ять), пишется а (я): нечаянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный, в словах, образованных от глаголов не на -ать (-ять), пишется е: укушенный, положенный, хоженый, крашеный.

Таким образом, правильно: отчаянный, т. к. это слово образовано от отчаяться. Написание буквы я в глаголе подчиняется следующему правилу: после гласных перед -ть пишутся буквы и или я. Буква и пишется после гласного о, напр.: стоить, строить, успокоить; буква я — после гласных а, е, у: лаять, таять, каяться, отчаяться, веять, надеяться, лелеять, сеять, затеять, чуять. Исключения: глаголы драить и клеить.

Выделение суффикса -нн- при образовании страдательных причастий прошедшего времени возможно: при таком подходе указывается, что суффикс -нн- присоединяется к глагольным основам на -а-/-я-. Однако в научной грамматике морфемный статус гласных, входящих в финальную часть основы инфинитива непроизводного глагола, является спорным, так как эти элементы не имеют собственного значения. Иначе говоря, а в леж-а-ть, е в вид-е-ть, и в люб-и-ть, я в се-я-ть и т. п. не могут рассматриваться как полноценные суффиксы, для этих элементов используется особый термин — тематические гласные. Тематические гласные реализуют чисто формальную функцию: указывают на принадлежность глагола к тому или иному морфологическому классу, не оказывая никакого влияния на его семантику. Еще одна формальная функция тематических гласных заключается в том, что они соединяют основу глагола с показателем инфинитива -ть, то есть являются асемантической вкладкой.

Попутно отметим, что не все гласные в финали основы инфинитива представляют собой асемантические вкладки. Например, а в пуск-а-ть (от пустить) выражает грамматическое значение несовершенного вида; и в брод-и-ть (от брести), воз-и-тъ (от везти) выражает значение разнонаправленности действия в рамках значения несовершенного вида. В этих глаголах гласные в финали основы инфинитива являются полноценными морфемами — суффиксами.

Возвращаясь к глаголам с тематическими гласными а и я типа лежать, сеять, рассеять и т. п., необходимо отметить, что при грамматически корректном анализе производной и производящей основ выделяется формообразующий суффикс -анн- (-янн-), который присоединяется к основе с усеченным тематическим гласным. Тематический гласный не выделяется, так как утрачивает свою функцию — формально соединять основу слова и показатель инфинитива -ть.

Обучение правописанию, что является основной задачей при изучении русского языка в школе, в данном случае не требует точного анализа морфемной структуры причастия, поэтому выделение суффикса -нн-, присоединяющегося к глагольной основе на -а- (-я-), вполне допустимо. Тем не менее в «Правилах русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина) суффиксами страдательных причастий названы -анн- (-янн-) и -ан- (-ян-); -енн- и -ен- (§ 60).

См. § 60. Суффиксы -анн- (-янн-) и -ан- (-ян-); -енн- и -ен-.

Следует различать страдательные причастия (а также отглагольные прилагательные) на -анный (-янный), -аный- (- яный), с одной стороны, и на -енный, -еный — с другой.

Буква а (я) пишется в этих причастиях и прилагательных, если соответствующий глагол в инфинитиве (неопределенной форме) оканчивается на -ать (-ять), напр.: привязанный (от привязать), вязаный (от вязать), изваянный (от изваять), настоянный (от настоять), расковырянный (от расковырять), посеянный (от посеять), развеянный (от развеять), веяный (от веять), валяный (от валять).

Исключения: в страдательных причастиях глаголов -равнять и -ровнять с приставками пишется в суффиксе буква е, напр.: выравненный (от выравнять), приравненный (от приравнять), выровненный (от выровнять), заровненный (от заровнять).

Буква е перед -нн- (-н-) пишется в причастиях и прилагательных, образованных от всех остальных глаголов, напр.: увиденный (от увидеть), израненный (от изранить), раненый (от ранить), замороженный (от заморозить) и т. п. 

Буква е в таких образованиях (в суффиксе -енн- или -ен-) проверяется ударной позицией, напр.: варёный (от варить), занесённый (занести), приведённый (привести). В соответствии с этим правилом различается написание таких причастий и прилагательных, как, напр., завешанный, навешанный (от завешать, навешать) и завешенный, навешенный (от завесить, навесить); смешанный, размешанный, замешанный, мешаный (от смешать, размешать, замешать, мешать) и замешенный, вымешенный, мешеный (от замесить, вымесить, месить); выкачанный, закачанный (от выкачать, закачать) и выкаченный, закаченный (от выкатить, закатить); расстрелянный (от расстрелять) и застреленный (от застрелить).

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования прилагательного позапрошлый, выглядит следующим образом: поза-прошлый ← прош-л-ый (в знач. ‘только что прошедший, о временных отрезках’) ← про-ш-ла ← ш-ла. Приставка поза- имеет значение непосредственного временно́го предшествования: поза-прошлый ← прош-л-ый. Ср.: поза-вчерашний ← вчерашний. Суффикс -л- имеет значение ‘находящийся в состоянии, возникшем в результате процесса, названного производящим словом’: прош-л-ый ← про-ш-ла. Ср.: уста-л-ый ← уста-ла, спе-л-ый ← спе-ла. Основы прилагательных этого словообразовательного типа совпадают с основами форм жен. рода ед. числа прош. времени производящих глаголов. Приставка про- имеет значение ‘довести до результата действие, названное производящим глаголом’: про-ш-ла ← ш-ла. Ср.: про-звучать ← звучать.

Морфемный разбор: поза-про-ш-л-ый.

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования прилагательного позапрошлый, выглядит следующим образом: поза-прошлый ← прош-л-ый (в знач. ‘только что прошедший, о временных отрезках’) ← про-ш-ла ← ш-ла. Приставка поза- имеет значение непосредственного временно́го предшествования: поза-прошлый ← прош-л-ый. Ср.: поза-вчерашний ← вчерашний. Суффикс -л- имеет значение ‘находящийся в состоянии, возникшем в результате процесса, названного производящим словом’: прош-л-ый ← про-ш-ла. Ср.: уста-л-ый ← уста-ла, спе-л-ый ← спе-ла. Основы прилагательных этого словообразовательного типа совпадают с основами форм жен. рода ед. числа прош. времени производящих глаголов. Приставка про- имеет значение ‘довести до результата действие, названное производящим глаголом’: про-ш-ла ← ш-ла. Ср.: про-звучать ← звучать.

Морфемный разбор: поза-про-ш-л-ый.

Согласно «Морфемно-орфографическому словарю» А. Н. Тихонова в слове пренебрегать в современном русском языке приставка пре- не выделяется, слово состоит из корня пренебрег-  и суффиксов -а- и -ть. Таким образом, две первые гласные е попадают в категорию непроверяемых. Однако история слова показывает нам, почему в нем пишутся гласные е.

Слово пренебрегать исторически образовано из приставок пре- и не-, а также корня -бере- (беречь, бережливый). В современном русском языке смысловая связь слова пренебрегать со словами беречь, бережливый оказалась утраченой. Слово оторвалось от своих корней и зажило собственной жизнью, оно перестало восприниматься носителями русского языка как однокоренное со словами, которые содержат корень -бере-. Поэтому произошло и переосмысление его структуры. Однако орфография сохраняет для нас связь с прошлым этого слова.

Деепричастия несовершенного вида есть не у всех глаголов НСВ; так, не образуются деепричастия НСВ:

— от глаголов на -чь: печь — *пекя(печа);
— от глаголов на -нуть: вянуть — *вяня;
— от некоторых глаголов на шипящий в основе настоящего времени: писать, пишут — *пиша, лижут — *лижа;
— от глаголов с основой настоящего времени, состоящей только из согласных, и производных от них: бить, бьют (бj-ут) —*бья.

Однако в реальности такая форма изредка используется в художественных текстах, например: Коснулось пропавшего без вести мужа Матрены, и золовкин муж, бья себя в грудь, доказывал мне...  [Александр Солженицын. Матренин двор (1960)]: Плясал, подлец, бья в алюминиевые ложки и распевая песню [Евгений Попов. Мелкие приключения Орла Орлова (1970-2000)] и др. 

Мягкий К в абсолютном конце слова без мягкого знака – такое невозможно в принципе, поскольку в русском письме нет особых букв для обозначения твердых и мягких согласных. На мягкость парного согласного указывает следующая за ним буква (а именно: я, ю, е, ё, и), а на конце слова (или перед твердым согласным) – мягкий знак. Только непарные по твердости–мягкости согласные не нуждаются в обозначении твердости или мягкости с помощью следующей буквы. Т. к. согласный к парный (к – к'), обозначить его мягкость на конце слова можно только мягким знаком. (Отметим в скобках, что и слово на -кь подобрать затруднительно – такое буквосочетание на конце слова возможно лишь при передаче иноязычных имен собственных – и это не случайно, ведь очень долго в русском языке согласные к, г, х были твердыми.)

Актуальный научный подход к проблеме членимости инфинитивов на -чь представлен, например, в монографии В. А. Плунгяна «Общая морфология». Владимир Александрович пишет о том, что в формах типа печь, стричь, мочь мы «сталкиваемся с невозможностью однозначно провести морфемную границу или, что то же самое, выделить сегментный показатель инфинитива», «чередование оказывается единственным показателем некоторого грамматического значения (так, в форме печь, вообще говоря, "нет" показателя инфинитива...)». Выделение формообразующего суффикса чь, по мнению автора, «будет фонологически менее естественным», так как фонема ч связана с корневой к (что проявляется в чередовании печь — пеку — печет), а не с т.  

Полностью соответствующий фрагмент монографии доступен по адресу https://studfile.net/preview/8860489/page:8/#16, см. начиная с примера (18).

В заключение заметим, что в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина, доступном на нашем портале, морфемный разбор инфинитивов на чь соответствует более фонологически обоснованному подходу, описанному В. А. Плунгяном. См. конец словарных статей глаголов типа печь. 

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.