Точнее будет сказать, что обещать – двувидовой глагол, который имеет значение и совершенного вида, и несовершенного. Удвоенное н в причастиях, образованных от таких глаголов, пишется по тому же правилу, что и удвоенное н в причастиях, образованных от глаголов совершенного вида.
Вы совершенно правы. Поскольку ступор — "состояние глубокой угнетённости, выражающееся в полной неподвижности и молчаливости", то корректны выражения быть в ступоре, впасть в ступор и т. п.
Запятая нужна, она ставится между частями сложносочиненного предложения.
Кавычки использовать не нужно.
Лучше опустить использование: Система оценки недостаточно эффективна.
Да, название должно быть выделено, но достаточно одного способа выделения. Если Вы выбрали написание прописными, то кавычки уже не нужны. Если прописные убрать, нужно поставить кавычки: Нажмите кнопку «Система».
Верно: надевания чехлов.