Словосочетание произносить вслух не относится к плеонастическим. Наречие вслух может оказаться весьма важным уточнением в каком-либо высказывании.

Правильны оба варианта: просить помощи и просить о помощи.

Просьба —  многострадальное слово. Чего только стоят объявления в крупных магазинах вроде следующего: «Сотрудника отдела бытовой техники просьба подойти на инфостойку».

И в этом примере, и в примере Просьба перестать ломать ограду наблюдается одно и то же явление: существительное просьба используется вместо глагола (просят, просим) — и, что самое главное, существительному безосновательно придаются синтаксические свойства глагола. Так, в примере из гипермаркета форма В. п. сотрудника объясняется только тем, что подразумевается «просят (просим) сотрудника»: просить кого? что? — стандартное управление глагола просить, но не существительного просьба.

И в вашем примере инфинитивная конструкция перестать ломать примыкает к сущ. просьба так же, как примыкает к глаголу: просим перестать.

Следовательно, в основе конструкции, о которой вы спрашиваете, лежит определенно-личное (просим) или неопределенно-личное (просят) предложение, и сущ. просьба в ней является эквивалентом одной из этих глагольных форм. Поэтому корректно интерпретировать его как главный член односоставного предложения — просто главный член, не подлежащее и не сказуемое. Перестать ломать — дополнение (ср. просить, просьба о чем?), которое не квалифицируется ни как прямое, ни как косвенное, так как падежа у него нет.

Что же касается самого предложения, то ни под один из выделяемых в традиционной грамматике типов оно не подводится. Можно считать его разговорной модификацией (не)определенно-личного предложения.

Если речь идет о неопределенном количестве денег («хоть сколько-нибудь»), верно с родительным: скинуть/перевести/просить денег. Если подразумевается определенная сумма, о которой условились заранее, то верно с винительным падежом: скинуть/перевести/просить деньги. 

Можно поднять и повысить планку, удержать планку. Кавычки не нужны.

Правильно: пять (пар) тУфель.

Да, можно переносить так: ма-льчик, бо-льшой.

Возможно как слитное, так и раздельное написание. При слитном написании утверждается неизвестность, при раздельном – подчеркивается отрицание (отрицается известность).