По основному правилу тире после тренер и руководитель нужно, поскольку подлежащее и сказуемое выражены существительными. Но в данных случаях тире можно опустить, поскольку здесь отражено произношение с логическим ударением на сказуемом.

Слова никуда не пойдет можно заключить в кавычки – на основании правила о выделении кавычками чужих слов (прямой речи, цитат). Но в данном случае кавычки можно и опустить. Окончательное решение принимает автор текста.

На руку часы, конечно, надевают. Но в данном случае причастие лучше опустить: Не важно, какие часы у него на руке и есть ли они. Обратите внимание на отсутствие запятой перед союзом и.

Вы правы, кавычки в этом случае нужны. А вот если бы большими буквами на афише было написано только название фестиваля, тогда кавычки можно было бы опустить (выделительную функцию взяли бы на себя прописные буквы).

Нормативными словарями современного русского языка это существительное не зафиксировано, так что говорить о строгой нормированности его произношения не приходится. С одной стороны, этимологически термин пергон имеет немецкое происхождение и представляет собой контаминацию двух слов (pergola "крытая, решетчатая аллея, галерея" и gabion "ящик из металлической сетки") — а немецкое слово имеет ударение на первом слоге. С другой стороны, для русского языка гораздо более естественным является ударение на втором слоге. 

В официальной речи предпочтительно употребление такого названия с родовым словом. В этом случае оно склоняться не будет: связаться с компанией «Прософт-Системы». В разговорной речи допустимо родовое слово опустить. При этом название должно склоняться: связаться с «Прософт-Системами».

Слово планер зафиксировано нормативными словарями современного русского языка только в значении «безмоторный летательный аппарат тяжелее воздуха для планирующего или парящего полёта», так что написание существительного в значении «планировщик, ежедневник» приходится признать пока что не кодифицированным.