Вряд ли можно говорить в данном случае о приоритете орфографического словаря, потому что речь идет не об орфографии слова, а о его грамматических характеристиках. Вернее будет сказать, что разнобой в словарях отражает реальную конкуренцию вариантов: внешний облик аббревиатуры ЮНЕСКО (она не склоняется, оканчивается на гласную) подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский род. Так что варианты действительно возможны. Чаще ЮНЕСКО используется как слово женского рода.

Вы написали окончания правильно. Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином; Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Интересная точка зрения, однако едва ли можно говорить о том, что поэт "вернул" этот суффикс в активное употребление. В русском литературном языке достаточно слов, обозначающих лиц женского пола и оканчивающихся на -иня/ыня: береги́ня, боги́ня, княги́ня, враги́ня, герои́ня, герцоги́ня, графи́ня, доги́ня (от дог), и́нокиня, йоги́ня, мона́хиня, шахи́ня, ба́рыня, боя́рыня, госуда́рыня, гусы́ня, рабы́ня, суда́рыня...

О населенных пунктах, аэропортах: вслед за Шереметьевом и Домодедовом.

О мужских фамилиях: вслед за Шереметьевым и Домодедовым.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином;Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Правила таковы.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином; Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Однако иностранные фамилии на -ин, -ов имеют в творительном падеже окончание -ом: Дарвином, Гершвином, Чаплином.

День — общеслав. индоевроп. характера (ср. др.-инд. dinam «день», лит. dienà — тж., этрусск. tin — тж., лат. nundinae «базарный день» и т. д.).

Деньги — заимств. из общетюркск. tanga/tenge (деньги, серебряные монеты). 

Поздно — общеслав. суф. производное от поздъ «поздний» (ср. диал. поздый, др.-рус. поздъ «поздно» и т. д.), суф. производного от той же основы, что и лат. post «после», алб. pas «после, следом» и т. д. 

Такое употребление возможно. Вот цитата из академической «Русской грамматики» (М., 1980): «В экспрессивной речи при выражении снисходительного, иронического или участливого отношения возможно употребление мы в знач. 'ты' или 'он'». Участливое отношение выражает мы в речи врачей при обращении к пациенту (как правило, не взрослому): Что у нас болит? (в значении 'что у тебя болит') и мы в речи родителей, когда речь идет об их ребенке: мы молнию не умеем застегивать, мы во втором классе учимся (в значении 'он молнию не умеет застегивать', 'она в третьем классе учится') и т. п.

Чередование о // а регулярно происходит в корнях глаголов при присоединении к ним суффикса -ива/-ыва (со значением длительного или регулярно повторяющегося действия): ходить/хаживать, носить/нашивать и т. п. Однако из этого правила есть исключения. Например, для пары оспоривать/оспаривать еще в первой половине XIX века был нормативен только первый вариант ("Хвалу и клевету приемли равнодушно / И не оспоривай глупца”, А. С. Пушкин). Сегодня нормативны только варианты приурочивать, уполномочивать, подытоживать, просрочивать, узаконивать, упрочивать.

Чередование т // ч также относится к историческим, оно происходило под влиянием звука [j], например: свет > свет + ja > свеча.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Предпочтительно: "Горбушкина двора".

Притяжательные прилагательные с суффиксами -ин- (мам-ин) и -ов- (отц-ов) имеют субстантивные окончания в И. п. и В. п.; кроме того в Р. п. и Д. п. единственного числа мужского и среднего рода они имеют вариативные окончания (правда, адъективные окончания употребляются чаще, чем субстантивные):