Верно: на Чукотке. Выбор предлога обусловлен исторически.
Запятая нужна. Здесь действует правило о знаках препинания в сложноподчиненном предложении. Подробнее эта ситуация описана в справочниках Д. Э. Розенталя:
В составе сложноподчиненного предложения может быть неполное предложение — в главной части или придаточной:
1) неполное в главной части: Вот уже два года, как мы женаты...;
2) неполное или близкое к неполному в придаточной части: ...Делайте всё, что нужно; Поставьте, как вам удобно; Сообщите, кому следует...
Географическое название нужно написать словами: Вторая Гавриловка (если произносится название населенного пункта именно так).
Запятую после слов с уважением принято ставить, хотя пунктуационных оснований для этого нет. Наличие здесь запятой объясняется влиянием европейской традиции письма.
См. вопрос 281283.
Управление "пожелание о том" некорректно.
Правильно: на вилле; побывать на всех доступных виллах.
В дат. п. – Данилу, в род. п. – Данила.
