Как Вы справедливо заметили, в сочетании истинные татуировки содержится игра слов. Прилагательное истинный имеет в том числе и такое значение: "такой, к-рый отвечает самым высоким требованиям, является чем-л. без каких-л. скидок и оговорок. Син. настоящий употр. чаще, подлинный. И. красота. И. любовь. И. героизм. Мы получили и. удовольствие от концерта". Однако лексическая сочетаемость слова истинный в этом значении довольно ограниченна. 

Нет, такое выражение некорректно. См.:

Большой толковый словарь русского языка

ОСЕНИТЬ, -ню, -нишь; осенённый; -нён, -нена, -нено; св. 1. Перекрестить; совершить крестное знамение над кем-, чем-л. О. себя крестным знамением. О. спящего крестом. 2. кого. только 3 л. Внезапно появиться, возникнуть; неожиданно прийти на ум кому-л. (о мысли, догадке) Догадка, идея осенила кого-л. [] безл. И вдруг меня осенило. Осенять, -яю, -яешь; нсв. Осеняться, -яется; страд. Осенение, -я; ср. (1 зн.).

Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Притяжательные прилагательные, образованные от имен собственных, пишутся с большой (заглавной) буквы: Юлин шарф, Шекспировы трагедии, Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята и т. п.

Однако в составе фразеологических оборотов и в составных терминах эти прилагательные пишутся со строчной буквы, напр.: ахиллесова пята, каинова печать, филькина грамота; архимедов рычаг, венерин башмачок (растение) и др.

Притяжательные прилагательные, образованные от нарицательных существительных, пишутся со строчной буквы: мамин портрет, чертовы рожки, дядино письмо и т. п.

Верно: Танина рука, Катина сумка, антоновская хитрость.

Имена прилагательные, образованные от личных имен, фамилий, кличек при помощи суффиксов -ов (-ев) или -ин и обозначающие индивидуальную принадлежность, пишутся с прописной буквы, напр.: Рафаэлева Мадонна, Шекспировы трагедии, Гегелева «Логика», Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята.

Имена прилагательные, образованные от личных имен и фамилий при помощи суффиксов -ск-, -овск- (-евск-), -инск-, пишутся со строчной буквы, напр.: далевский словарь, дарвиновское учение, бетховенская соната, шекспировские трагедии, пришвинская проза, пушкинская гармония, суворовские традиции.

Подробнее читайте в справочнике Д. Э. Розенталя или справочнике под ред. В. В. Лопатина.

В данном случае отсутствие знака - авторская пунктуация. Именно поэтому в диктанте этот случай не выделяется как орфограмма.

Предложение действительно содержит явные следы устноречевого построения: в нем неверно выбраны падежные формы существительных, составляющих перечислительный ряд, который относится к местоимениям то и всё это. От слова то зависит придаточное что я любил и чтил больше всего в жизни своей, и постановка двоеточия после него затрудняет восприятие предложения. Правилами допустимо выделение ряда однородных членов парными тире, что можно предложить в данном случае: То, что я любил и чтил больше всего в жизни своей, — благородная скромность и правда, высшая красота и благородство целомудрия — все это мне было дано в восприятии родины.

Здесь возможны варианты. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» (Розенталь Д.  Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П.) указано: «Названия озер, заливов, проливов, каналов, бухт, островов, полуостровов, гор, горных хребтов, пустынь и т. п., как правило, не согласуются с родовыми наименованиями». Но с названиями-прилагательными ситуация немного иная. Справочник говорит: «Названия, имеющие форму полного прилагательного, обычно согласуются: у горы Магнитной, на озере Ладожском. Однако в этом случае наблюдаются колебания».

Таким образом, допустимо: на полуострове Среднем и на полуострове Средний. Географические названия в функции приложения чаще склоняются в художественной речи и остаются несклоняемыми в речи официальной, канцелярской. Окончательное решение — за автором текста.

ПРИ ЭТОМ, союз и наречие

1. Союз. Синтаксические конструкции с союзом «при этом» выделяются знаками препинания, обычно запятыми.

Володя Яшкин, за ночь постаревший лет на двадцать и еще больше исхудавший, черный, со слезящимися, красными глазами, потряхивал головой, при этом все время что-то у него дребезжало в нагрудном кармане. В. Астафьев, Прокляты и убиты. Яковлев сел в кресло, закинул ногу на ногу, при этом обнаружились его красивые носки. В. Шукшин, Мнение.

2. Наречие. Не требует постановки знаков препинания.

Он при этом крякнул и махнул рукой. И. Гончаров, Обыкновенная история. «Какой он, однако ж, жалкий!» – заметила при этом Нюта Смущенская. М. Салтыков-Щедрин, Для детского возраста.

В слове недолив одна приставка —  недо- (недолив ← недолить ← лить). В глаголах эта приставка обозначает 'действие, названное производящим глаголом, которое не доведено до необходимой нормы'.  Ср.: брать → недобрать → недобор; грузить →  недогрузить → недогруз и т. п. В производных отглагольных существительных, которые совмещают значение процесса, названного производящим глаголом, со значением существительного как части речи, значение глагольной приставки недо- сохраняется. 

Некорректность выделения двух приставок (не- и до-) связана:

1) с значением приставки недо-, которое отличается от значения приставки до- с предшествующим отрицанием;

2) с отсутствием в литературном языке слов *добор, *догруз и т. п. (слово долив, хотя оно и встречается в разговорной речи, в словарях не зафиксировано).