Слова "ябеда" и "плакса" общего рода. Слово шпана - собирательное существительное женского рода.
В кавычки заключается только название: Закон «О защите прав потребителей от киберсквоттинга» 1999 года.
Есть закономерность. Так называемый партицив (родительный падеж в конструкциях, приведенных Вами) используется для указания "части целого": можно воды (часть, немного, стакан...), рыбы (не всю), икры (сколько-то). Если целое на части не делится, то используется только винительный падеж в конструкции со словом можно.
Существует малоупотребительная форма деепричастия ища.
Аббревиатура НАТО используется как существительное мужского рода (в результате влияния сочетаний со словами альянс, блок, договор), женского рода (по опорному слову организация) и среднего рода (по фонетическому облику, ср. с другими словами на -О: пальто, метро, кино). Испытывает колебания в роде аббревиатура ЮНЕСКО (фонетический облик подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский). АСЕАН используется как существительное женского рода (опорное слово ассоциация).
Слово сумо среднего рода.
Верно: на 2021—2023 годы.
Обе части склоняются, согласуясь друг с другом: три года (где?) в колонии-поселении, но три года (чего?) колонии-поселения.
Справочная служба отвечает на вопросы о русском языке.