Для оформления вопроса как прямой речи здесь нет оснований. Верен второй вариант, и в нем запятая перед когда действительно не ставится, так как придаточная часть усечена до одного союзного слова (когда).

Верно: не одна из сотен. Выражение ни на грош обычно используется, когда хотят сказать, что нечто отсутствует: ни на грош пользы / толку / ума / воображения / дела / веры и т. д. Для иллюстрации приведем цитаты из братьев Стругацких: «И ни у кого из нас ни на грош диалектики»; «Не исключено также, что где-нибудь в девятьсот шестом или, скажем, в девятьсот первом году набрел на него таежный охотник и долго потом рассказывал об этом приятелям, которые, как и следует быть, ни на грош ему не верили».

Поселение поселенцев — пример тавтологии (использование однокоренного слова не добавляет нового смысла). Примеров нетавтологичных словосочетаний, состоящих из пар однокоренных слов, довольно много: варить варенье, писать письмо, свет от свечи, сажать рассаду, ходить ходуном и т. д.

Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми. 

Это имя может существовать, поскольку правила правописания не распространяются в полной мере на собственные имена (и в частности - на личные имена). Иными словами, родители имеют право назвать ребенка именем Кирил (с одной Л на конце слова).

Поскольку в этом случае нет точного указания, кому принадлежит мысль, заключать ее формулировку в кавычки не нужно, однако необходимо поставить перед вопросом двоеточие: Кто из нас хоть раз не думал: а почему бы не залить окрошку пивом?

Это сложноподчиненное предложение, в нем две грамматические основы: 1) хочу сказать (спасибо) и 2) кто верил и поддерживал. Два дополнения, зависящие от глагола сказать (другу и жене), образуют парцеллированные конструкции.

Верно: может кто дать; может, кто даст.