В обоих примерах нужно поставить запятую.

Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.

1. Корректно с прописной буквы и в кавычках. Но поймет ли читатель, о какой картине идет речь? У Рафаэля много картин, в названиях которых есть слово мадонна.

2. Такая пунктуация возможна.

Такого правила не существует. Запятая обязательна.

Выделение суффикса -нн- при образовании страдательных причастий прошедшего времени возможно: при таком подходе указывается, что суффикс -нн- присоединяется к глагольным основам на -а-/-я-. Однако в научной грамматике морфемный статус гласных, входящих в финальную часть основы инфинитива непроизводного глагола, является спорным, так как эти элементы не имеют собственного значения. Иначе говоря, а в леж-а-ть, е в вид-е-ть, и в люб-и-ть, я в се-я-ть и т. п. не могут рассматриваться как полноценные суффиксы, для этих элементов используется особый термин — тематические гласные. Тематические гласные реализуют чисто формальную функцию: указывают на принадлежность глагола к тому или иному морфологическому классу, не оказывая никакого влияния на его семантику. Еще одна формальная функция тематических гласных заключается в том, что они соединяют основу глагола с показателем инфинитива -ть, то есть являются асемантической вкладкой.

Попутно отметим, что не все гласные в финали основы инфинитива представляют собой асемантические вкладки. Например, а в пуск-а-ть (от пустить) выражает грамматическое значение несовершенного вида; и в брод-и-ть (от брести), воз-и-тъ (от везти) выражает значение разнонаправленности действия в рамках значения несовершенного вида. В этих глаголах гласные в финали основы инфинитива являются полноценными морфемами — суффиксами.

Возвращаясь к глаголам с тематическими гласными а и я типа лежать, сеять, рассеять и т. п., необходимо отметить, что при грамматически корректном анализе производной и производящей основ выделяется формообразующий суффикс -анн- (-янн-), который присоединяется к основе с усеченным тематическим гласным. Тематический гласный не выделяется, так как утрачивает свою функцию — формально соединять основу слова и показатель инфинитива -ть.

Обучение правописанию, что является основной задачей при изучении русского языка в школе, в данном случае не требует точного анализа морфемной структуры причастия, поэтому выделение суффикса -нн-, присоединяющегося к глагольной основе на -а- (-я-), вполне допустимо. Тем не менее в «Правилах русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» (под ред. В. В. Лопатина) суффиксами страдательных причастий названы -анн- (-янн-) и -ан- (-ян-); -енн- и -ен- (§ 60).

См. § 60. Суффиксы -анн- (-янн-) и -ан- (-ян-); -енн- и -ен-.

Следует различать страдательные причастия (а также отглагольные прилагательные) на -анный (-янный), -аный- (- яный), с одной стороны, и на -енный, -еный — с другой.

Буква а (я) пишется в этих причастиях и прилагательных, если соответствующий глагол в инфинитиве (неопределенной форме) оканчивается на -ать (-ять), напр.: привязанный (от привязать), вязаный (от вязать), изваянный (от изваять), настоянный (от настоять), расковырянный (от расковырять), посеянный (от посеять), развеянный (от развеять), веяный (от веять), валяный (от валять).

Исключения: в страдательных причастиях глаголов -равнять и -ровнять с приставками пишется в суффиксе буква е, напр.: выравненный (от выравнять), приравненный (от приравнять), выровненный (от выровнять), заровненный (от заровнять).

Буква е перед -нн- (-н-) пишется в причастиях и прилагательных, образованных от всех остальных глаголов, напр.: увиденный (от увидеть), израненный (от изранить), раненый (от ранить), замороженный (от заморозить) и т. п. 

Буква е в таких образованиях (в суффиксе -енн- или -ен-) проверяется ударной позицией, напр.: варёный (от варить), занесённый (занести), приведённый (привести). В соответствии с этим правилом различается написание таких причастий и прилагательных, как, напр., завешанный, навешанный (от завешать, навешать) и завешенный, навешенный (от завесить, навесить); смешанный, размешанный, замешанный, мешаный (от смешать, размешать, замешать, мешать) и замешенный, вымешенный, мешеный (от замесить, вымесить, месить); выкачанный, закачанный (от выкачать, закачать) и выкаченный, закаченный (от выкатить, закатить); расстрелянный (от расстрелять) и застреленный (от застрелить).

Простите, но Ваш вопрос не вполне понятен. 

Выражение книга происходит, бесспорно, содержит ошибку лексической сочетаемости.