Интересный вопрос. Разница, прежде всего, в том, что Московская область – наименование субъекта Федерации (см. статью 65 Конституции Российской Федерации); слово Подмосковье такого статуса не имеет. Поэтому в официально-деловой речи будет употребляться сочетание Московская область, но не слово Подмосковье: правительство Московской области, Министерство финансов Московской области.

Однако в неофициальной письменной речи, в публицистике и тем более в устной речи слово Подмосковье свободно употребляется как синоним словосочетания Московская область, для обозначения более близких к Москве городов и более отдаленных употребляются сочетания ближнее Подмосковье и дальнее Подмосковье. Другими словами, понятия Подмосковье и Московская область идентичны, можно говорить лишь о том, относится ли тот или иной город Московской области к ближнему или дальнему Подмосковью.

Несмотря на — производный предлог, синонимичный производному предлогу вопреки (несмотря ни на что = вопреки всему). Согласно параграфу 75 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), обстоятельственные обороты, имеющие в своем составе производные предлоги и предложные сочетания (благодаря, вопреки, ввиду, в целях, в связи с, во избежание, вследствие, по случаю, по причине, при наличии, согласно с, в отличие от, в противоположность, наподобие, при условии, в силу, за отсутствием, несмотря на, невзирая на, спустя, независимо от и др.), обособляются при подчеркивании их смысла. В приведённом Вами предложении нет оснований для обязательного обособления обстоятельства несмотря ни на что, однако и постановке запятой ничто не препятствует.

Вы правы. Тире между подлежащим и сказуемым, которые выражены существительными в им. падеже, не ставится, если «при сказуемом-существительном имеется отрицание» (Правила русской орфографии и пунктуации. М., 2006, § 15, п. 3). В предложении из диктанта не является приставкой имени прилагательного, она не влияет на пунктуацию, по основному правилу между подлежащим-существительным и сказуемым-существительным нужно ставить тире.

А вот предложение из базы вопросов неоднозначное. Здесь не относится к прилагательному, но это не приставка, а частица. Подобных примеров в справочниках по пунктуации нет. Но можно опираться на общий принцип: между существительными при наличии отрицания тире ставится или нет в зависимости от желания автора интонационно разделить группу подлежащего и группу сказуемого, акцентировать каждый из компонентов предложения. 

В случае одного определения перед существительным и одного после него второе определение нужно обособить: Холодная ночь, мрачная, промчалась незаметно. Что касается последнего примера, то в пункте 2 параграфа 48 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится: «Нераспространенные определения, относящиеся к существительным, не имеющим впереди определений, обособляются, только если они имеют пояснительно-конкретизирующее значение: Я часто находил у себя записки, короткие и тревожные  (Ч.); Утром он разворачивает газету, местную (Сол.); Распахиваю в ночь, черную, звездную, соррентийскую, створку окна (Цвет.)». Представляется, что здесь аналогичный случай, если только в контексте нет противопоставления, сравним: Ночь мрачная, тихая промчалась незаметно, а ночь веселая, шумная тянулась долго. 

Большой толковый словарь русских существительных

СЛЁТ, -а, м. Мероприятие, представляющее собой съезд, собрание членов какой-л. массовой организации, представителей одной профессии, производственных коллективов, прибывших из разных мест. Студенческий слет.

Насколько мы можем судить, в этом значении существительное слёт употреблялось уже в начале ХХ века: Вчера на вечере устроенном пражским славянским клубом по случаю слета «Соколов», от имени русских гостей говорил генерал Риттих [без названия (03.07.1901) // «Россия», 1901]; Для достижения этой смутной цели кружковцы занимаются всякой символической чепухой, которая должна питать музыкальное и зрительное настроение кружка. Собрания их носят название «слетов»[«Гениальные ребята» (18.04.1909) // «Русское слово», 1909]. 

Как ни удивительно, нормативными словарями такое прилагательное на зафиксировано, однако в разного рода специальных текстах оно нередко употребляется в качестве термина: ...потребует единовременного полнообъемного и дорогого ремонта в несколько сотен долларов и разборки половины машины [Владимир Салмин. Борьба под капотом. При прохождении техосмотра водителей ждут «приятные» сюрпризы (2002) // «Известия», 18.02.2002]; Это полнообъемная диссертация, в которой собран большой текстологический материал, разобраны все законы библейские, все сопутствующие народные обычаи и все реалии [митрополит Питирим (Нечаев). Русь уходящая (1993-2003)]; Подпись: "Полнообъемные творческие отпуска от двух недель (рассказ-новелла) до одного года (роман, трилогия)" [М. А. Булгаков. Мастер и Маргарита, часть 1 (1929-1940)] и т. п.

В таких случаях вопросительные предложения употребляются во вторичной функции: по формулировке академической «Русской грамматики», они «ориентированы не на получение ответа, а на передачу позитивной информации, всегда экспрессивно окрашенной». В частности, в предложении Какой Новый год без селедки под шубой! заключено «уверенное экспрессивно окрашенное отрицание»: не бывает Нового года без селедки под шубой. Вторичная функция создает условия для утраты этими предложениями вопросительной интонации и приобретения ими интонации восклицательной. Сравним термин вопросительно-восклицательные предложения, применяемый для предложений типа Кто не знал этого человека! в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (параграф 78).

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Нормативными словарями современного русского языка это прилагательное не зафиксировано, однако в текстах оно встречается в узком значении 'имеющий отношение к пионерскому лагерю «Орлёнок»': Им обещали организованное шествие, орлятский круг (когда-то коллективные сеансы психотерапии с таким названием практиковали педагоги в номенклатурном лагере "Орленок"),[«Рисуем плакаты и ходим с ними...» // Известия, 05.11.2003]; Только называется он теперь чаще не «пионерским», а «орлятским кругом» – от названия одного из самых известных всероссийских детских лагерей «Орленок» [В лагерях отдыха дети снова встают под гимн и ходят строем, но смотрят только Гарри Поттера и не знают, почему лагерь носит имя Павлика Морозова // Новый регион 2, 09.06.2006].