Во всех этих случаях требуется дефисное написание.

Да, здесь два суффикса: -и- и -л. Не забудьте про нулевое окончание со значением мужского рода единственного числа. Ваш вариант разбора возможен (он отражает историю слова), но, если говорить о синхронном (современном) составе слова, можно выделить корень осуществ-.

Наличие разных вариантов разбора может быть связано с тем, что в одних источниках описан современный морфемный состав слова, в других – исторический. С исторической точки зрения в слове начинаться может быть выделена приставка на- и корень -чин-. Но в современном языке приставка в этом слове уже не выделяется, поэтому не будет ошибкой назвать начин- корнем. Далее суффикс -а-, затем формант -ть-, который может быть назван как суффиксом, так и окончанием (единой точки зрения у лингвистов нет). И постфикс -ся.
Информация доступна здесь. 

Мы согласны с Вами: здесь возможны оба варианта. Запятая нужна, если фраза интонационно разбивается на две части.

Насколько можно понять, члены этой группы играют в шарады (только не загадывают слова, а сразу пишут их). Шарада – это загадка, в которой загаданное слово делится на несколько частей – отдельных слов. При этом часть слова, загаданная в шараде, может состоять из одного слога (тюль-пан), а может состоять из нескольких слогов (до-лото) – это уж как решат игроки. Если члены группы приводят пример техник-ум, значит, правилами данной игры предусмотрено, что загаданная часть слова может состоять из нескольких слогов. Почему бы и нет, ведь принятое в шарадах понятие слога не совпадает с понятием слога в фонетике и в словообразовании, шарада – это прежде всего игра.

Словосложение – это морфологический способ словообразования (см., напр., «Словарь лингвистических терминов» Д. Э. Розенталя, М. А. Теленковой).

Постановка тире в подобных предложениях связана с желанием автора подчеркнуть оттенок сравнения, содержащийся в сказуемом.

Запятая перед как не требуется.

Такого указания в словарях нет. В словарной статье сервер, -а помета -а - это не окончание именительного падежа мн. числа, а окончание родительного падежа ед. числа. Если форма именительного падежа мн. числа существительного имеет окончание -а, это специально оговаривается в словарях. Ср.: директор, -а, мн. -а, -ов.

Если в художественной литературе приводится письмо, то почему бы и нет. Уместность той или иной формы в художественном тексте определяется исключительно художественными задачами. Так что этот вопрос исключительно в компетенции автора текста.

Слово измерение лучше употребить в форме единственного числа: Специальное оборудование для криминалистических и дактилоскопических исследований, осмотра труднодоступных мест, измерения скорости полета пуль, трасологии мелких предметов, визуализации голограмм.