Форма мужского рода (заведующий) по отношению к женщине используется в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу лица (обычно в строгой официально-деловой речи). В обиходной письменной и тем более устной речи следует использовать форму женского рода.

Ваше предположение верно. Только ц не превращалось в с в этом слове. Лингвисты полагают, что слово паяц было заимствовано дважды. Сначала – из французского языка, в форме паяс (откуда и паясничать), которая соответствует французскому произношению. Позднее форма паяс была вытеснена формой паяц, восходящей к итальянскому языку.

При оборотах, образованных сочетанием «именительный падеж плюс предлог с плюс творительный падеж» сказуемое может стоять как в форме множественного, так и в форме единственного числа. Впрочем, Д. Э. Розенталь отмечает что при наличии в этой конструкции слов вместе, совместно чаще употребляется форма единственного числа сказуемого.

Корректны оба варианта.
При этом Д. Э. Розенталь пишет, что при числительных двое, трое, четверо глагол-сказуемое со значением действия (не состояния) обычно употребляется в форме множественного числа: Двое рабочих в белых фартуках копались около дома (Чехов). 
Порядок слов не влияет на выбор формы сказуемого.
 

Строгой литературной норме соответствует употребление формы мужского рода сказуемого, даже если речь идет о женщине: Сержант нашел. Но при этом сказуемое может быть поставлено в женском роде — если его форма является единственным показателем того, что речь идет о женщине, а пишущему важно это подчеркнуть.

Такого указания в словарях нет. В словарной статье сервер, -а помета -а - это не окончание именительного падежа мн. числа, а окончание родительного падежа ед. числа. Если форма именительного падежа мн. числа существительного имеет окончание -а, это специально оговаривается в словарях. Ср.: директор, -а, мн. -а, -ов.

Орфографическая форма этого слова пока не установлена академическим орфографическим словарем. Сейчас написание колеблется: пишут и слитно, и раздельно, и через дефис. Предполагаем, что будущее все же за слитным написанием, так как часть ап в русском языке не обладает достаточной смысловой самостоятельностью. Есть и орфографические аналогии: пикап, мейкап. 

В данном случае инфинитив поддерживать (с зависимыми от него словами) — это «представляющая форма», которая называет то, на чем сосредоточивается внимание («Русская грамматика» 1980 г., т. 2, § 2675). Действительно, в практике письма она отделяется от основного высказывания с помощью тире.