Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Согласны с Вашим интуитивным решением. Проанализировать подобные случаи мы попытались в ответе на вопрос № 311432.

Возможно стечение и других (кроме родительного) одинаковых падежных форм, например творительного падежа: «Речь неоднократно прерывалась слушателями аплодисментами» (ср. правильный вариант: Слушатели неоднократно прерывали речь аплодисментами); «Этот вопрос рассматривается выделенной профкомом комиссией» (ср.: Этот вопрос рассматривает выделенная профкомом комиссия); дательного падежа: «Приступили к подготовке к соревнованию» (ср.: Начали подготовку к соревнованию); предложного падежа: «Актуальность вопроса о соглашении о стратегических наступательных вооружениях» (ср.: Актуальность проблемы соглашения о стратегических наступательных вооружениях).

Это слово образовано постфиксальным способом. Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования слова летучий, выглядит следующим образом:

лететь → лет-уч-ий (ср.: скрипеть → скрип-уч-ий; значение, которое вносит суффикс -уч- ― ‘характеризующийся действием, названным производящим глаголом’) → у-летучить (ср.: влажный → у-влажн-и-ть; значение, которые вносят приставка у- и суффикс -и- ― ‘наделить тем признаком, который назван производящим прилагательным’) → улетучить-ся (ср.: умыть → умыть-ся; постфикс -ся вносит собственно-возвратное значение).

Мы передадим Ваше предложение Сергею Александровичу Кузнецову – главному редактору «Большого толкового словаря русского языка», электронная версия которого размещена на нашем портале.

Корректно: 1. В г. Усть-Джегута. 2. В г. Мирном. 3. В г. Коврове. 4. В г. Кольчугино. 5. В г. Озеры. 6. В г. Александрове. 7. В г. Орле. 8. В г. Юрьеве-Польском. 9. В г. Гусь-Хрустальном.
О склонении географических названий см. в «Письмовнике».

Эти фамилии, действительно, могут склоняться – но только в непринужденной устной речи, причем с некоторым оттенком фамильярности. Вероятно, именно о таком разговорном употреблении шла речь на «Эхе». Согласно строгой литературной норме, фамилии на -ых не склоняются (ни мужские, ни женские). Как несклоняемые они отмечены, например, в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка.

Приведем также цитату из работы Н. А. Еськовой «Трудности словоизменения существительных»:

«Особый тип представляют собой русские фамилии на -ых (-их), выдающие свое происхождение от формы родительного (и предложного) падежа множественного числа прилагательных: Белых, Черных, Крученых, Кудреватых, Долгих, Рыжих. По строгим нормам литературного языка такие фамилии не склоняются: лекции Черных, роман Седых, творчество Крученых и т. п.

Примечание. В непринужденной разговорной речи существует тенденция склонять такие фамилии, когда они принадлежат мужчинам, действующая тем сильнее, чем ближе общение с носителем фамилии. Так, в ныне не существующем Московском городском педагогическом институте им. Потемкина студенты сороковых-пятидесятых годов слушали лекции Черныха, сдавали экзамены и зачеты Черныху и т.п. (сказать иначе никому не приходило в голову). Если бы эта разговорная тенденция победила, фамилии на -ых, -их перестали бы отличаться от прочих фамилий на согласные».

Да, все так. Суффикс -ыш в русском языке есть, вот что пишет о нем академическая «Русская грамматика» (М., 1980): «Существительные с суф. -|и|ш, орфогр. -ыш (фонемат. |иш|), называющие действие, мотивированы префиксальными глаголами с компонентом играть: проигрыш, выигрыш, обыгрыш, подыгрыш, отыгрыш, наигрыш, розыгрыш (с отсечением конечной гласной инф. основы), а также глаголом выкидывать: выкидыш (с отсечением финали -ыва-)».

В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина о подобных случаях говорится: 

«§ 73. Обороты со словами смотря по, начиная с, потерявшими свое глагольное значение и перешедшими в предлоги и предложные сочетания, не обособляются: Будем действовать смотря по обстоятельствам (ср.: по обстоятельствам); Начиная со вторника погода резко изменилась (ср.: Со вторника погода резко изменилась). Если же эти обороты имеют значение уточнения или присоединения, то они обособляются: Будем действовать умело и быстро, смотря по обстоятельствам; На прошлой неделе, начиная со вторника, погода резко изменилась».

В приведенном контексте оборот с предлогом начиная с не имеет значения уточнения или присоединения, он образует смысловой центр предложения и не нуждается в обособлении. 

С домашними и тестовыми заданиями не помогаем.