В этих случаях нужна запятая перед то — второй частью союза если... то. Перед первой частью запятая не ставится.

Согласно официально действующим сейчас «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, между определяемым словом и стоящим перед ним однословным приложением, которое может быть приравнено по значению к прилагательному, дефис не пишется: красавица зима (=красивая зима), старик отец (=старый отец), бедняк сапожник (=бедный сапожник). Такое написание предлагается и в справочниках Д. Э. Розенталя, которые полностью опираются на действующие правила. Этим правилом, очевидно, руководствовались редакторы и корректоры, готовившие издания Ф. М. Достоевского.

Однако теперь рекомендации лингвистов изменились. В «Русском орфографическом словаре» РАН (4-е изд., М., 2012) и полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006), которые подготовлены сотрудниками Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, предлагается дефисное написание подобных сочетаний: старик-отец, красавица-дочка. Такое написание, хотя и вступает в противоречие с действующими правилами, тем не менее соответствует современной практике письма и более последовательно и логично отражает применение дефиса при написании сочетаний существительных.

Таким образом, сейчас предпочтительно дефисное написание. Но раздельное написание не ошибка (формально оно соответствует правилам).

В Ваших примерах верно: поживиться, нажиться. Глагол "наживиться" в этом значении не употребляется.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. Разг.

1. Действие по глаг. нажить—наживать (в 1 знач.). Им [богатым крестьянам] хлеб не только для прокормления служит, а больше всего — для продажи, для наживы денег. Ленин, К деревенской бедноте.

2. Приобретательство, нетрудовое обогащение. — Вся жизнь у него в деньгах и в наживе. Чехов, Степь. При капиталистическом строе торговля имеет целью наживу, обогащение, увеличение торгового капитала. Дзержинский, Проблемы советской торговли.

НАЖИ́ВА, -ы, ж. То же, что наживка. Самый удачный лов бывает на ранней заре, когда голодна рыба, когда она жадно бросается на наживу, но не видит предательских крючков и лес. Сергеев-Ценский, Флот и крепость.

ПОЖИ́ВА, -ы, ж. Разг. То, чем можно поживиться, добыча, нажива. Еще подъезжая к деревне Плюшкина, он уже предчувствовал, что будет кое-какая пожива, но такой прибыточной никак не ожидал. Гоголь, Мертвые души. Вытянув шеи, грифы глядели в нашу сторону, ждали поживы. Песков, Шаги по росе.

При проверке орфографии следует пользоваться не экономическим, а орфографическим словарем. Наиболее авторитетный на сегодняшний день орфографический справочник — «Русский орфографический словарь РАН» под ред. В. В. Лопатина. Вот как объясняет председатель Орфографической комиссии РАН В. В. Лопатин рекомендуемое написание риелтор:

«Одно дело — формулировать правила для каких-то групп слов, а другое дело — учитывать написание отдельных слов, конкретных, которые очень колеблются в написании. В слове риелтор пишут после И и Е, и Э, а после Т — или О, или Е — получается четыре возможных варианта написания. Мы предлагаем риелтор. Почему? О — потому что так пишется в английском — надо уважать написание слова в языке-источнике, а Е после И потому, что существует тенденция писать после И не Э, а Е, сравните: диета, диез, коэффициент, абитуриент, сиеста. Это после О и У пишется Э, а после И мы пишем букву Е. Опираясь на эту тенденцию, мы можем смело рекомендовать написание риелтор».

1. В этом случае тире действительно не нужно: между подлежащим и сказуемым-существительным стоит наречие всегда и дополнение для меня.

2. В этом предложении тире может быть поставлено или не поставлено в зависимости от интонации: если в таких однотипно построенных частях акцентируется и подлежащее, и сказуемое, то тире нужно; если акцентируется только сказуемое — не нужно. См. пункт 4 параграфа 16 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). 

Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.

Сочетание часто по вечерам относится только к первой части сложносочиненного предложения. Во второй части есть своё обстоятельство времени — всегда.

Эта рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, устарела, она не соответствует современной норме письма. Несколько лет назад в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Каретный Ряд, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.

Отметим также, что в некоторых более поздних изданиях справочника Д. Э. Розенталя (вышедших в свет уже после смерти автора) тоже рекомендуется писать улица Каретный Ряд, площадь Никитские Ворота (т. е. в эти издания внесены изменения), но в некоторых изданиях еще повторяется старая рекомендация (Каретный ряд).

Большой толковый словарь