Современная норма: по окончании. В XIX веке форма подобных оборотов была неустойчива. Ср. данные «Словаря языка Пушкина»: по окончанию (по окончании): По окончанию трудов, Петр вынул карманную книжку, дабы справиться, всё ли им предполагаемое на сей день исполнено. АП 11.38. По окончанию трагедии она была вызвана криками исступления Ж2 11.20. По окончании же войны Суворов получил повеление немедленно ехать в Москву ИП 76.8. 

Запятая перед деепричастным оборотом нужна: Катерина встретила свою настоящую любовь, будучи уже замужем. Заметим, что если бы деепричастный оборот начинался с частицы только, то запятую можно было бы не ставить: Катерина встретила свою настоящую любовь только будучи уже замужем. Сравним пример: Они встретились только будучи уже взрослыми («Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 20.3). Но обратим внимание, что частица только не «запрещает» запятую. 

Между нарицательными именами существительными, сочетание которых выполняет определительную функцию при имени существительном (в данном случе цикл), ставится тире: система человек — машина; отношения учитель — ученик; проблема производство — человек — природа (см. параграф 20 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Добавим, что подобные сочетания не требуется заключать в кавычки: цикл рождение — жизнь — смерть.

Обособление нужно: деепричастный оборот, находящийся после союза или союзного слова, отделяется от него запятой (союзы не включаются в деепричастный оборот). Правило приведено в параграфе 68 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Об обособлении деепричастного оборота после союза в начале предложения см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 20.2.

Глагол ждать управляет родительным (кого, чего) и винительным (кого, что) падежом. Родительный падеж – при сочетании с отвлеченными существительнми или конкректными, но употребленными с оттенком неопределенности: Я жду автобуса (любого, какой подойдет, на такой и сяду). Я жду любви, как позднего трамвая. Винительный падеж – при сочетании с одушевленными существительными или неодушевленными с оттенком определенности: Я жду сестру. Я жду автобус № 20 (именно этот, конкретный). Аналогично: Я жду свой кофе.

Как ни странно, но выбор варианта предлога (с/со, к/ко и т. п.) перед числительным в цифровой форме не регламентируется известными нам справочниками. Только в «Кратком справочнике по оформлению актов Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации» мы обнаружили рекомендацию писать с 2 по 20 мая (но: со второго по двадцатое мая). То есть предлог с наращением о перед цифрой употреблять не рекомендуется, даже вопреки произношению.

Орфографическая норма сохранять прописную букву в собственных именах, которые используются в нарицательном значении, сложилась в практике письма и закреплена правилами. Слово солнце пишется двояко в зависимости от контекста и значения. Называя словами солнце, солнышко человека, мы пишем строчную букву, это употребление закреплено словарями, и исторически оно связано с тем, что с прописной слово Солнце в астрономических контекстах стали писать довольно поздно, уже в 20 веке, а "человеческое значение" и его орфографическая форма сложились гораздо раньше. 

В этом случае деепричастный оборот обозначает дополнительное действие («совершай поездки и при этом не заходи в приложение»), а не имеет значение обстоятельства образа действия, как в примерах типа Это упражнение делают стоя на вытянутых носках (см. примечание 1 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Вариант без деепричастного оборота вполне осмыслен: Добавь карту и совершай поездки. Следовательно, деепричастный оборот здесь обособляется: Добавь карту и совершай поездки, не заходя в приложение.

Подобные примеры не представлены в справочниках, но полагаем, что здесь можно действовать по аналогии со случаями употребления деепричастного оборота, однородного с необособленным обстоятельством, сравним примеры в примечании 6 к параграфу 20.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: …Вдруг завопила она раздирающим воплем  и залившись слезами (Дост.); Остановив Власову, он одним дыханием  и не ожидая ответов  закидал её трескучими и сухими словами (М.Г.). Таким образом, Вы корректно поставили знаки препинания в предложении.

Увы, нам тоже не удалось найти ответ на этот вопрос. Возможно, точкой отсчета следует считать документы, регламентирующие так называемый «орфографический режим» в школе и появившиеся после утверждения «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 года. Первым из таких документов стал приказ Министерства просвещения РСФСР от 20.09.1961 г. № 308 «О мерах повышения уровня знаний учащихся по русскому языку», касающийся в том числе и оформления работ учащихся.