Утверждение и правда очень странное. Возможно, имеется в виду какое-то нарочито высокое или ироническое употребление. Можем предположить связь с глаголом откушать, который раньше использовался при вежливом, почтительном приглашении к еде, чаепитию и т. д., а также в значении 'попробовать на вкус, отведать' – в том числе по отношению к жидкостям, ср.: откушать зелена вина. Сейчас такое употребление возможно с оттенком иронии: откушать водочки. 

Во всяком случае, для современного русского литературного языка пить вино – абсолютно нормальное, корректное сочетание.

Знак препинания не требуется.

Допустимо не склонять, имея в виду приведенный Вами аргумент.

О населенных пунктах, аэропортах: вслед за Шереметьевом и Домодедовом.

О мужских фамилиях: вслед за Шереметьевым и Домодедовым.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином;Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Психологи пишут о том, что важно отличать вину от чувства вины. В речи это разграничение тоже прослеживается. В обсуждаемых вариантах (фрагментах неведомых нам предложений) такое разграничение не провести по грамматическим основаниям. Некие причины, о которых говорится далее, относятся к чувству вины или к вине? Смысловая неясность предопределяет вывод: ни один из двух вариантов не «лучше». Стоит обратить внимание на то, как употребляется выражение чувство вины, на возможность использования глагольных выражений чувствовать вину перед кем-либо / за что-либо / оттого что.

Правила таковы.

Географические названия на -ов (-ев), -ово (-ево), -ин, -ино (-ыно) имеют в творительном падеже окончание -ом, например: Львов – Львовом, Канев – Каневом, Крюково – Крюковом, Камышин – Камышином, Марьино – Марьином, Голицыно – Голицыном.

В отличие от названий городов русские фамилии на -ин (-ын) и на -ов (-ев) имеют в творительном падеже единственного числа окончание -ым, ср.: Пушкин (фамилия) – Пушкиным и Пушкин (город) – Пушкином; Александров (фамилия) – Александровым и Александров (город) – Александровом.

Однако иностранные фамилии на -ин, -ов имеют в творительном падеже окончание -ом: Дарвином, Гершвином, Чаплином.

День — общеслав. индоевроп. характера (ср. др.-инд. dinam «день», лит. dienà — тж., этрусск. tin — тж., лат. nundinae «базарный день» и т. д.).

Деньги — заимств. из общетюркск. tanga/tenge (деньги, серебряные монеты). 

Поздно — общеслав. суф. производное от поздъ «поздний» (ср. диал. поздый, др.-рус. поздъ «поздно» и т. д.), суф. производного от той же основы, что и лат. post «после», алб. pas «после, следом» и т. д. 

Предпочтительно: "Горбушкина двора".

Притяжательные прилагательные с суффиксами -ин- (мам-ин) и -ов- (отц-ов) имеют субстантивные окончания в И. п. и В. п.; кроме того в Р. п. и Д. п. единственного числа мужского и среднего рода они имеют вариативные окончания (правда, адъективные окончания употребляются чаще, чем субстантивные):

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.