Лучше (наречие, сравнительная степень) меньше (наречие, сравнительная степень), да (союз, противительный) лучше (наречие, сравнительная степень). Если использовать классификацию по частям речи, в которой в качестве отдельной части речи выделяется категория состояния (предикативы, безлично-предикативные слова), то получится так: Лучше (категория состояния, сравнительная степень) меньше  (наречие, сравнительная степень), да (союз, противительный) лучше (наречие, сравнительная степень).

Если относить слова категории состояния (предикативы, безлично- предикативные слова) к предикативным наречиям и добавить информацию о разряде наречия, то получится так: Лучше (предикативное наречие, сравнительная степень) меньше  (наречие образа действия, сравнительная степень), да (союз, противительный) лучше (наречие образа действия, сравнительная степень).

Кроме того, для понимания структуры предложения стоит отметить, что предложение является неполным, в нем пропущен инфинитив со значением типа делать, купить, набрать и т. п., который вместе с предикативным лучше входит в состав главного члена этого безличного предложения: Лучше (делать и т. п.) меньше, да лучше.

Запятая нужна, чтобы выделить вводное слово наверное. Сравним предложение без этого слова: Да и если бы у него было желание, то уже бы обсудил.

Запятая перед союзом "да и", стоящим между однородными членами предложения, не ставится.

Кавычки уместны, это сочетание чаще пишут в кавычках.

Выделяется полностью присоединительный оборот со словом например: В его лаборатории имеются образцы змеиного яда, например кобры, но я не помню... 

Постановка знаков препинания при сочетании на самом деле зависит от его значения, позиции, функции в предложении. Так, если на самом деле относится к какому-то одному слову и выполняет функцию усилительной частицы, оно не выделяется запятыми: Далекие, чужеродные, словно на самом деле (= действительно) иноземцы, сидели за столом Анискин и Лука… (В. Липатов). Не выделяется оно и в том случае, если употребляется для противопоставления «внешнего» и «внутреннего»: Я ответил, что совершенно не пугаюсь. Но на самом деле (= в действительности) мне было и страшно и обидно за нашу Землю (К. Паустовский). Если сочетание на самом деле относится ко всему предложению и имеет значение «собственно говоря, в самом деле», то оно выделяется запятыми как вводное: Что еще, на самом деле, человеку надо? (А. и Б. Стругацкие). 

Исследователи отмечают, что в современной устной речи сочетание на самом деле имеет нечеткое значение, которое трудно соотнести со значениями, приводимыми в справочниках и словарях, и часто служит заполнителем вступительной паузы, во время которой говорящий подбирает слова. Е. Ю. Викторова в своей статье приводит примеры из телепрограмм: Я хочу себя изменить. На самом деле я не знаю, как это сделать (Модный приговор. 27.09.2013); На самом деле, просто нет слов, очень неожиданно для нас (Ледниковый период. 29.12.2013) и др. Есть основания полагать, что в приведенном Вами примере как раз такое употребление сочетания на самом деле. Его пунктуационное оформление в этом случае неустойчиво, однако, поскольку «примеры из художественной литературы показывают, что слова «на самом деле» в подавляющем большинстве случаев не обособляются» (см. наш «Справочник по пунктуации»), мы бы не рекомендовали выделять его запятыми. 

Возможен такой вариант: «Ага, – скажете Вы, – я много чем могу заниматься для счастья, только за это денег не платят! Не за все прикольные штуки в жизни можно получить денежку. Чаще за то, что нам нравится, мы сами должны заплатить». «Ага, – скажу я, – это точно!»

Нормативные правила, касающиеся правописания имен собственных с частицей да, зафиксированы в Полном академическом справочнике под редакцией В. В. Лопатина (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. — М: АСТ, 2009. — 432 с.).

Про правописание личных имен см. § 160. Про правописание географических названий см. § 126.

Эти слова не однокоренные, но этимологически родственные.

Указанная запятая не требуется: Но все когда-нибудь да заканчивается.