Да, мужская фамилия Олейник склоняется: Олейника, Олейнику и т. д.
Да, вполне грамотно.
Слово идти многозначно, и одно из значений очень широкое – 'двигаться, перемещаться в пространстве' (примеры из словаря: Поезд идёт. Баржа идёт по реке. Идти под парусом. Груз идёт морем. Идти на вёслах). Поэтому приведенная Вами фраза не ошибочна.
Здесь верно: гостиные.
Нет, в данном предложении допущена лексическая ошибка.
В зависимости от значения глагол нагнать управляет винительным или родительным падежом существительного. См. соответствующие словарные статьи в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова и справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке».
1. Предложение написано верно. 2. Необходимость постановки запятой перед словом насколько зависит от строя предложения. Так, в приведенном примере запятая ставится между частями сложного предложения. При этом можно сконструировать предложение, где запятая перед насколько не требуется: Почему он об этом рассказывал и насколько правдивы были его слова, неизвестно.
Употребляются варианты Гагра и Гагры (второй вариант отражен в названии известного фильма «Зимний вечер в Гаграх»). Но словарями русского языка зафиксировано: Гагра, такое же название употребляется в картографических изданиях Росреестра. Это склоняемое существительное: поехать в Гагру, отдыхать в Гагре, сказочная Гагра.