Авторы «Словаря грамматических вариантов русского языка» (3-е изд. М., 2008) Л. К. Граудина, В. А. Ицкович, Л. П. Катлинская соглашаются с общим выводом, сделанным Д. Э. Розенталем: «...путь развития форм на -ен и на -енен был таким: от более древней формы на -ен, восходящей к старославянскому языку, к форме на -енен, а затем возврат к форме на -ен в наши дни».

В словаре отмечено, что «для прилагательных с безударным суффиксом более перспективными представляются краткие формы на -ен, а не на -енен, хотя последние тоже возможны как в письменной, так и в устной речи». При этом несколько прилагательных с ударением на суффиксе в краткой форме употребляются преимущественно с концовкой -енен: надменен, неприкосновенен, несомненен, обыкновенен, откровенен, почтенен, проникновенен, современен. Вместе с тем для структурно одинаковых с ними прилагательных «высокого стиля» большей частью краткая форма в словарях или не зафиксирована, или представлена лишь в форме на -ен (благословенный, вдохновенный, дерзновенный, незабвенный, сокровенный).

Таким образом, в современном языке у многих прилагательных есть варианты, где-то всё еще предпочтительна (или даже единственно верна) форма на -енен, но всё-таки общее направление движения – в сторону преобладания вариантов на -ен.

Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Дело в том, что произнесение "трех и пяти десятых месяца" (с управляющей дробной частью числительного) неупотребительно (хотя формально - правильно). Можно произнести "трех с половиной месяцев" и оформить это на письме как 3,5 месяцев.

Словари морфем нужны в первую очередь для проверки собственного решения, самостоятельного разбора слова по составу (которое, конечно, должно основываться на некоторых теоретических положениях). Если собственное решение находит подтверждение хотя бы в одном из названных словарей, то можно сказать, что оно имеет право называться верным. Нам лично приведенные решения из первого словаря (Панов, Текучев) кажутся наиболее логичными и разумными.

Разделительный ъ пишется в этих словах потому, что исторически сочетание об(ъ) являлось приставкой. Ср.: обступить, обвести, обкрутить. Однако смысловые связи с однокоренными словами (напр., принять, объятия, неотъемлемый) были утрачены, и произошло сращение приставки с корнем. Процесс переосмысления структуры слова происходит медленно. Найдутся и сейчас люди, которые чувствуют структурные связи между словами объем, необъятный и их далекими родственниками. Кто-то даже может выделить в этих словах приставку об(ъ). Написание слов с ъ закрепилось в ту эпоху, когда приставка об(ъ)- еще хорошо осознавалась носителями языкка.

Справочник не предписывает ставить тире вместо двоеточия после обобщающих слов, а лишь указывает на существующую в современных газетных текстах тенденцию ставить в этих случаях тире вместо двоеточия. По основному правилу (приведенному в том числе и в самом справочнике) после обобщающего слова перед рядом однородных членов ставится двоеточие. На экзамене, скорее всего, написание с тире засчитают как ошибку, лучше использовать двоеточие.

Школьная программа не охватывает (да и не может охватить) всех нюансов русского языка и всех тонкостей правил правописания. Многое в школьной программе дается в упрощенном виде.

Спряжение в широком смысле – это изменение глагола по наклонениям, временам (в изъявительном наклонении), лицам (в настоящем и будущем времени), числам и  родам (в прошедшем времени и сослагательном наклонении).

Спряжение в узком смысле – это изменение исключительно по лицам и числам. Узкое понимание спряжения более традиционно и находит отражение в классификации глаголов по типам спряжения.  Именно при изменении по лицам и числам у глаголов появляется два разных набора личных окончаний, поэтому и спряжений два: первое (I) и второе (II).

Школьной грамматике (как и многим лингвистам) свойственно узкое понимание. Широкое – это скорее формообразование глагола. И кстати, в него логично включать образование форм причастий и деепричастий, поскольку все репрезентации глагола используют две формообразующие основы и разные аффиксы.   

Такое объяснение - одно из возможных, но, к сожалению, не 100-процентно верное. Слово человек - темное в этимологическом плане.