В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.
Такого правила не существует (точнее, оно может быть изобретено в редакции газеты, но не будет соответствовать нормам русского правописания). Названия высших государственных должностей (неважно, своей страны или чужой) пишутся с большой буквы только в текстах официальных документов (Указ Президента Российской Федерации). В газетном тексте правильно: президент России и президент Украины или президенты России и Украины.
Употребление этого китайского названия в русском языке сопровождается родовым варьированием. Как можно судить по научным, публицистическим и художественным текстам, авторы принимают во внимание род опорного слова, например: оружие, меч, алебарда. Не исключено, что знатоки учитывают принадлежность мужского имени Гуань. Как представляется, автору можно рекомендовать принять одно (не вариантное) грамматическое «решение» и его воплощать в тексте.
Общих правил об оформлении вставок с сокращениями нет. Буквальное значение иностранного слова вводится по-разному, способ может зависеть от типа текста. В специальной, справочной литературе запись обычно максимально короткая, условная (например: восх. к лат. expаnsio ‘распространение, растягивание’), в текстах для широкого читателя возможны развернутые описательные конструкции (например: слово восходит к латинскому expаnsio, которое означает «распространение, растягивание»).
Знаки препинания в схемах предложений с прямой речью Вы ставите правильно. Кроме справочников Д. Э. Розенталя, Вы можете сослаться на «Правила орфографии и пунктуации» 1956 г. и полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина. Хотя в тексте правил порядок знаков не оговаривается, примеры однозначно показывают, в каком порядке должны стоять кавычки и другие знаки.
Вы спрашиваете о технической возможности заменить дефис (-) на тире (–)? Если так, то можно вставить тире, скопировав его из любого текста (например, из этого ответа) и изменив его формат (шрифт, размер, наклон). В текстовом редакторе можно воспользоваться меню «Вставка», в нем нужно выбрать элемент «Символ». Также можно установить автоматическую замену дефиса на тире через настройки.
Определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений (в том числе после местоимения всё), обычно тесно примыкает к ним и запятой не отделяется. Но запятая всё-таки возможна: если определительный оборот имеет характер пояснения или уточнения, то он обособляется. Поэтому окончательное решение здесь – за автором текста. У А. П. Чехова запятая в этом предложении стоит.
Вы имеете в виду выделение запятыми (не кавычками)?
Названные Вами обороты по рекомендациям справочных пособий обособляются факультативно, но фактически (на практике) они обособляются в большинстве случаев. Думаем, целесообразно оставить этот вопрос на усмотрение авторов текстов. В ряде случаев и отсутствие запятой может затруднить восприятие текста читателем, поэтому вызывает сомнения жизнеспособность этого внутреннего правила издания.
Слова в принципе могут выделяться как вводные в значении 'словом, короче говоря, в сущности': он, в принципе, человек хороший... Как обстоятельство в значении 'в основном, в целом, принципиально' в принципе не обособляется. На практике различить вводное слово и обстоятельство в принципе зачастую крайне затруднительно; окончательное решение о постановке запятых в таких случаях принимает автор текста.