Правильно: писатель О. Генри.

О. — это не сокращение имени писателя, в данном случае О. Генри целиком является псевдонимом (настоящие имя и фамилия — Уильям Сидни Портер), который пишется с точкой и пробелом в соответствии с написанием в языке-источнике О. Henry.

Если при иноязычной фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа: по определению братьев Жюля и Эдмона де Гонкуров. Но при отсутствии имен: по определению братьев де Гонкур (при слове братья фамилия обычно ставится в форме единственного числа).

Вашу фамилию склоняют правильно. С Чуприным было бы верно, если бы фамилия в именительном падеже была Чуприн. Форма творительного падежа от фамилии Чуприна – с Чуприной. См. тематические материалы нашего портала: 8familii/">Азбучные истины. Склонение фамилий; Н. А. Еськова. Особенности склонения фамилий и личных имен.

Вопрос касается части имени поэта, которая в русском языке воспринимается как фамилия. По правилам мужские и женские фамилии на -и не склоняются. Поэтому верно: поэту Рудаки, рубаи Рудаки.

Тот факт, что Рудаки также является географическим названием, в данном случае роли не играет.

Фамилия будет предшествовать имени, если это заголовок статьи в энциклопедии или если Вы составляете алфавитный список (например, список американских актеров), т. к. поиск в этом случае ведется по буквам фамилии. В других контекстах имя будет предшествовать фамилии, например: Моя любимая актриса – Анджелина Джоли.

Фамилия может быть такой и такой, правила это не регламентируют. Окончательное решение принимает носитель фамилии. В документах одного человека написание должно быть единообразным. Если Вам требуется справка об идентичности фамилий, то можно обратиться в Институт русского языка им. В. В. Виноградова РАН.

В большинстве случаев инициалы предшествуют фамилии: А. А. Иванов. Фамилия предшествует инициалам в том случае, когда составляется алфавитный пофамильный список. Написание инициалов после фамилии также принято в официально-деловой речи при адресовании официальных лиц или организаций к физическим лицам (например: Иванову А. А.).