В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Вы задали очень интересный вопрос. В «Словаре сочетаемости слов русского языка» под ред. П. Н. Денисова и В. В. Морковкина, в толковых словарях возможность образования сочетаний по модели (по)хвалить кому-то не отмечается. Однако в Национальном корпусе русского языка единичные примеры есть:

― Я был простой мужик, голяк; вы точно меня вытащили из грязи, похвалили моему барину-князю. [Г. П. Данилевский. Воля (1863)]

Хотя директор и похвалил мне предварительно преподавателя, но я остался не совершенно доволен преподаванием, сравнивая его с тем, которое слышал в других местах. [К. Д. Ушинский. Педагогическая поездка по Швейцарии (1862-1863)]

В утешение могу сообщить тебе приятную новость: нынче на лекции у нас Никольский даже похвалил нам тебя. [В. П. Авенариус. Гоголь-студент (1898)]

Ее он охотно взял и, прочитав один, похвалил мне потом вечером и вдруг неожиданно для меня заговорил совсем дельно... [Н. А. Морозов. Повести моей жизни/ Во имя братства (1912)]

По вечерам, придя с работы и управившись по хозяйству, Васькина мать выходила за калитку похвалить соседкам своего брата, капитана. [В. Ф. Панова. Сережа (1955)]

Чтобы не молчать, он похвалил матери Таню... [Г. Е. Николаева. Битва в пути (1959)]

Полагаем, что выражение учитель похвалил родителям их сына считать грубой ошибкой не стоит. Однако в современной речи такой оборот нежелателен. 

Комментарии В. В. Набокова к пушкинскому "Евгению Онегину" были написаны на английском языке, так что слово скад встретилось Вам, верятно, в переводе Г. М. Дашевского: «Прилагательное пленительный, стоящее посредине стиха, легко ложится на музыку четырехстопного ямба со скадом на третьей стопе. Пленить и его производные — излюбленные слова поэтов-романтиков той поры. <…> Близкие синонимы — обольстительный и очаровательный. Наконец, по мере снижения "привлекательности" — прелестный, потом любезный (фр. aimable) и, наконец, милый».

В переводе А. В.Дранова, А. М. Зверева, В. А.Зорина, Т. Н. Красавченко, Т. М. Миллионщиковой, А. Н. Николюкина, Н. А. Панькова, Т. Г. Юрченко (М.: НПК “Интелвак”, 1999) этот фрагмент звучит так: «Прилагательное "пленительный" легко заполняет середину ямбического четырехстопника музыкой скольжения на третьем слоге. Слово "пленить" и его производные — типичные любимые словечки романтической поэзии того времени. Два близких синонима — "обольстительный" и "очаровательный". При самой слабой степени "тяготения" мы имеем "прелестный", "любезный", (фр. aimable) и "милый"». Иначе говоря, скад — это английское scud 'порыв, рывок'. Впрочем, иные примеры употребления слова *скад в русском тексте нам неизвестны. 

С синтаксической точки зрения во всех случаях перед нами конструкция с придаточным что захочешь / что хочешь. Утверждение об идиоматичности выражения всё(,) что хочешь может быть подвергнуто сомнению. Стоит, правда, обратить внимание на то, что в вопросах, заданных Справочной службе, фигурируют разные глаголы: хотеть и захотеть. Первый из них, несовершенного вида, обладает гораздо большей употребительностью, чем второй. Поэтому всё(,) что хочешь было бы легче признать идиомой, чем всё(,) что захочешь, — если бы не одно препятствие. Дело в том, что в этих выражениях идиоматичности ровно ноль: их смысл полностью соответствует смыслу компонентов, из которых они состоят. И в этом их существенное отличие от всё что угодно / что душе угодно / что душа пожелает: используя эти выражения, говорящий не думает ни о какой душе и даже ни о какой-либо угодности кого-л. / чего-л. кому бы то ни было. Поэтому выражения этой серии можно признать идиомами, а выражения с глаголами хотеть / захотеть — нет. Вывод: запятая в примерах, фигурирующих в вопросах, нужна.

Внятный критерий, который следует учитывать, решая вопрос о постановке/непостановке запятой в выражениях такого типа, — наличие идиоматичности. Только она может отменить запятую в сложноподчиненной конструкции. А наличие идиоматичности выявляется путем проверки на композициональность семантики. Если смысл выражения равен сумме смыслов его компонентов, то его семантика композициональна, идиоматичности нет. Если же семантика некомпозициональна, то можно говорить об идиоматичности.

С городскими географическими названиями такое иногда происходит: ударение в городском названии может отличаться от ударения в имени собственном, по которому это название было дано. Другие примеры см. в ответе на вопрос № 269990.

Дело в том, что непередаваемые – это не причастие, а прилагательное. В академической «Русской грамматике» таким словам посвящен отдельный параграф (§ 745). Образованные от глаголов прилагательные с приставкой не- и суффиксом -ом-/-им- имеют значение «неспособный совершить действие, названное мотивирующим словом, или подвергнуться этому действию»: невозвратимый, невыносимый, незабываемый, неизгладимый, неиссякаемый, несгибаемый, несмолкаемый, неутомимый, непередаваемый. Наличие пояснительных слов, как правило, не влияет на слитное написание не с прилагательными, поэтому пишется слитно непередаваемые простыми словами чувства.

Безусловно, отличить такие прилагательные от страдательных причастий настоящего времени крайне сложно, ведь они тоже образуются от глаголов с помощью омонимичного суффикса -ом-/-им-. И всё-таки отличия есть. Во-первых, страдательные причастия образуются только от переходных глаголов, поэтому, например, слово неиссякаемый не может быть причастием: иссякать – непереходный глагол (нельзя сказать *иссякать кого-что). Передавать – переходный глагол, поэтому отличить прилагательное непередаваемый от причастия еще сложнее. И здесь вступает в силу второе отличие. Причастия обозначают временный признак (связанный с действием), прилагательные – постоянный. Ср.: теснимые врагом полки, здесь теснимый – причастие (временный признак). Непередаваемый обозначает постоянный признак (непередаваемые чувства – такие чувства, передать, выразить которые невозможно, это постоянный признак данных чувств). Следовательно, это прилагательное.

Слова с первой частью аудио- пишутся слитно: аудиосопровождение. Слово написание обычно употребляется в форме единственного числа.

Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.

Корректно: орден рыцарей Тлеющей Свечи, орден Чёрной Пантеры, рыцари Багряного Заката.