Все три варианта написания имеют право на существование.

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Указанные запятые не требуются.

Словарной фиксации нет. По аналогии (Астрахань – астраханцы, как Вы верно заметили; также: Нахичевань – нахичеванцы) можно рекомендовать вариант захарванцы.

Оба варианта возможны.

Порядковое числительное пятитысячный образовалось от количественного пять тысяч сложением основ с суффиксацией, суффикс -н-. Гласная и выполняет соединительную функцию. О соединительных гласных можно прочитать в пособии Е. И. Литневской.

В учебнике «Русский язык» для 5 класса (авторы: Т. А. Ладыженская, М. Т. Баранов, Л. А. Тростенцова, Н. В. Ладыженская, А. Д. Дейкина, Л. Т. Григорян, И. И. Кулибаба, Л. Г. Антонова) 2023 года издания в § 61 вводится понятие «основа слова» и демонстрируется различие между основами изменяемых и неизменяемых слов. В качестве примеров неизменяемых слов приводятся наречие вдруг и предлог под, что вполне корректно. Неизменяемые слова не имеют окончаний, поэтому все слово целиком представляет собой основу, которая либо совпадает с корнем (вдруг, под и т. п.), либо включает корень и словообразовательные аффиксы (приставки и суффиксы: добела, никак, радостно и т. п.).

В лингвистике существует дискуссия, связанная с описанием морфемной структуры служебных слов. Тем не менее большинство лингвистов, основываясь на том, что слов без корня не существует, считают, что непроизводные служебные слова (но, под, если и т. п.) имеют корень. Когда вводится понятие «основа слова», необходимое для формо- и словообразовательного анализа слов, одноморфемные слова, включающие только корень, описываются как слова, которые состоят только из основы.

В § 62 авторы дают определение корня как значимой части слова, в которой заключено значение всех однокоренных слов, в то время как в основе заключено лексическое значение отдельного слова (§ 61). Такой подход тоже вполне оправдан и позволяет показать, что в формировании лексического значения слова принимают участие не только корневые, но и служебные морфемы (приставки и суффиксы).

Дмитрий, мы полностью согласны с Вашим уточнением.