Правильно без предлога: наиболее вероятно, что 29 мая.
Запятая в обоих случаях ставится.
Дать что – полный охват предмета действием, дать чего – частичный охват предмета действием. Ср.: дай мне все деньги, которые у тебя в кошельке и дай мне денег на дорогу (немного, чтобы хватило).
Винительный падеж обозначает полный охват объекта действием, определенное количество, а родительный падеж - распространение действия на часть объекта.
Возможно без запятой, если слова "вопреки предположениям" относятся только к первой части сложного предложения.
Нужно закрыть придаточное предложение перед вставной конструкцией: Всё, ради чего он жил, — надежда скопить денег и вырваться из организации — рухнуло.
Запятая перед и нужна.
1. Слово якшаться заимствовано из тюркских языков, от jaksy 'хороший', 'хорошо', в словарях русского языка отмечается с 1822 г.
2. Предпочтительно: по средАм, но в последнее время стал допустим и вариант по срЕдам.
Здесь всё дело в обстоятельстве времени.
Если его нет, то событие, описываемое предложением, по умолчанию воспринимается как однократное, и тогда работает разница в значении видовых форм: Андрей принес учебник = ‘принес, и теперь учебник находится здесь, это состояние сохраняется’, Андрей приносил учебник = ‘принес, но затем унес, состояние присутствия учебника не сохранено’. В этом случае частное значение формы несовершенного вида (Андрей приносил учебник) — общефактическое.
Если же обстоятельство присутствует, оно модифицирует значение формы несовершенного вида. В частности, если это обстоятельство типа каждую неделю, то частновидовое значение — неоднократное: действие повторялось несколько раз (конкретно в этом примере — неограниченно-кратное значение). При этом оттенок смысла, связанный с сохранением или несохранением состояния ‘предмет находится у того, кому его принесли’, зависит от природы предмета. Если речь идет о цветах (и о любом другом подарке или расходуемом продукте, материале), то по умолчанию понятно, что это состояние сохранялось: Каждую неделю Мирон приносил Наталье цветы / картошку / крупу / конфеты и т. д. Если же речь идет о другом предмете, то, конечно, приносивший предмет затем уносил его: На каждый урок Андрей приносил свой учебник.