Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.

Если слова "почему" и "когда" завершают фразу, то запятую ставить не нужно.

Фраза некорректна из-за обилия местоимений.

Запятая не нужна.

БЛАГОДАРЯ, предлог. кому-чему.
Из-за кого-, чего-л., по причине, вследствие чего-л. (обычно при указании на положительный, желаемый результат). Б. ветерку не так уж и жарко. Спасся б. друзьям. Б. отцу знаю иностранные языки. < Благодаря тому что, союз.
По причине того что, вследствие того что. Образован благодаря тому, что много читал.

ИЗ-ЗА, предлог. кого-чего. Указывает на:
1.
Предмет, лицо и т. п., с противоположной стороны которых направлено движение, действие. Из-за угла. Смотреть из-за двери. Выглянуть из-за спины. Самолёт показался из-за горизонта. Мотоцикл появился из-за поворота. Вынуть что-л. из-за пазухи. Из-за горы, из-за леса, из-за дерева. Из-за рубежа, из-за границы.
2.
Предмет, от которого начинается движение того (тех), кто за ним находился ради какого-л. занятия, действия. Встать, подняться из-за стола, рояля, мольберта, кафедры.
3.
Лицо, предмет, которые служат поводом к какому-л. действию. Поссориться из-за денег, из-за прописки. Работать из-за куска хлеба.
4.
Причину или на виновника какого-л. действия. Отсутствовать из-за болезни. Вернуться домой из-за дождя. Из-за тебя опоздал к поезду.

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: 

При подлежащем – относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа, например:
а) Все, кто не потерял еще головы, были против (Сергеев-Ценский); ...Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам (Макаренко);
б) Тут эти люди, кто по неразумию своему малодушно положили оружие, узнали стыд... (А.Н. Толстой); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).
Форма множественного числа, возможная при условии, что в главном предложении соотносительное слово и сказуемое тоже стоят во множественном числе, подчеркивает множественность производителей действия. Ср. разные формы согласования в одном и том же сложном предложении: Все, кто мог ехать, ехали сами собой; те, кто остановились, решали сами с собой, что им надо было делать (Л. Толстой).

Предпочтительно писать в кавычках.

Оба варианты возможны.