Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Притяжательные прилагательные на -ов (-ев), -ин пишутся с прописной буквы (но только если не входят в состав терминов и фразеологических оборотов, ср.: бикфордов шнур, филькина грамота). Правильно: Левитанова выставка, Левитанова рука.

Приводим выдержку о подобных фамилиях из "Справочника по правописанию и стилистике" Д. Э. Розенталя.

Фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других – в форме единственного, а именно:

1) если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа, например: Генрих и Томас Манны, Август и Жан Пикары, Адольф и Михаил Готлибы; также отец и сын Ойстрахи;

2) при двух женских именах фамилия ставится в форме единственного числа, например: Ирина и Тамара Пресс;

3) если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа, например: Франклин и Элеонора Рузвельт, Поль и Эсланда Робсон, Август и Каролина Шлегель, соратники Рихарда Зорге Макс и Анна Клаузен, Ариадна и Пётр Тур; Серёжа и Валя Брузжак, Нина и Станислав Жук;

4) в единственном числе ставится также фамилия, если она сопровождается двумя нарицательными существительными, указывающими на разный пол, например: господин и госпожа Райнер, лорд и леди Гамильтон; однако при сочетаниях муж и жена, брат и сестра фамилия чаще употребляется в форме множественного числа: муж и жена Эстремы, брат и сестра Ниринги;

5) при слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа, например: супруги Кент, супруги Торндайк, супруги Ноддак;

6) при слове братья фамилия тоже обычно ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм, братья Шлегель, братья Шелленберг, братья Покрасс; то же при слове сёстры: сёстры Пресс, сёстры Кох;

7) при слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа, например: семья Оппенгейм, семья Гамалей.

Пожалуйста, прочитайте статью внимательнее: «...Среди носителей языка распространено немало заблуждений относительно правил склонения фамилий. Вот главные из них: решающим фактором является языковое происхождение фамилии («не склоняются фамилии грузинские, армянские, польские и т. д.»); во всех случаях склонение фамилии зависит от пола носителя; фамилии, совпадающие с нарицательными существительными (Гроза, Жук, Палка), не склоняются. Немалое число носителей языка убеждены, что правил склонения фамилий так много, что запомнить их не представляется возможным».

Выделение корня в слове вопрос зависит от типа анализа слова (словообразовательный или морфемный) и выбранного научного подхода.

Современные словообразовательные словари, задачей которых является установление отношений производности в словообразовательных парах, рассматривают это слово как непроизводное, являющееся результатом опрощения. Опрощением называется такое изменение словообразовательной структуры слова в ходе исторического развития языка, при котором производная основа, ранее членившаяся на морфемы, превращается в непроизводную. Лингвисты, занимающиеся словообразовательным анализом и придерживающиеся структурно-семантического подхода, рассматривают основы всех непроизводных слов как нечленимые, состоящие исключительно из корня. В данном случае опрощенье связано с тем, что в современном языке глагол вопрошать, от которого образовано слово вопрос, является малоупотребительным и стилистически окрашенным (подробнее см., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=вопрошать&mode=slovari&dicts[]=42 ). Кроме того, в современном языке приставка в- (вариант во-) употребляется с пространственным значением, которое в глаголах вопросить/вопрашивать не обнаруживается, а следовательно, мы не можем определить ее словообразовательное значение. Все это позволяет говорить о завершившемся процессе опрощенья и выделять при словообразовательном анализе корень вопрос-.

Однако в современном языке существуют словообразовательные цепочки, которые приводят к образованию слов по схожей модели, и в этих цепочках сохраняются отношения производности, что позволяет вычленять в них приставки и корень прос- (вариант праш-) как при словообразовательном, так и при собственно морфемном анализе, например: просить → за-просить → за-праш-ива-ть → за-прос; просить → до-просить → до-праш-ива-ть → до-прос и т. п. Эти модели являются образцами для морфемного анализа слова вопрос, так как морфемный формально-грамматический анализ включает не только выделение морфем на основе процессов словоизменения и словообразования, но и членение на морфемы по аналогии. Поэтому морфемные словари выделяют в слове вопрос корень прос- (см. например, «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Мы согласны с Вами.

Правильно раздельное написание: Не смолкавшие ни на минуту раскаты грома.

Верно: про[э]кт, не про[jэ]кт; прог[р'э]сс и допустимо прог[рэ]сс; [р']егресс.

В сложносочиненных вопросительных предложениях запятая между частями, соединенными союзом и, не ставится: Что такое пресс и как его выбрать?