Слово хипстер обозначает представителя молодежной субкультуры, интересующегося элитарной зарубежной культурой и искусством, модой, альтернативной музыкой и инди-роком, артхаусным кино, современной литературой и т. п. От англ. hipster, восходящего к жаргонному to be hip 'быть в теме', отсюда же хиппи. См.: Шагалова Е. Н. Новейший толковый словарь русского языка. М., 2011.

В этом случае употреблена конструкция с местоименным словом как и частицей ни — часть уступительного придаточного предложения (см. пункт 2б параграфа 78 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): ...тут уж как бы ты ни пел дифирамбы собственному творению, его судьба уже предрешена.

По правилам не с глаголами всегда пишется раздельно, так что корректно только не быть. Однако логика Ваших рассуждений нам вполне понятна. Полагаем, что Вам любопытно будет прочитать статью М. Н. Эпштейна "Отрицание как утверждение. Интегральная модель написания не с глаголами и другими частями речи". https://www.emory.edu/INTELNET/dar312.htm

1. Предложенные Вами варианты переноса одинаково правильны. 

2. «Технические правила набора и верстки» разрешают в газетных, информационных изданиях и изданиях оперативной полиграфии разделять числа, соединенные знаком тире (1976–1980), при этом тире должно оставаться в первой строке. (См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора (М., 2014. Приложение 14.)

Корректно: Ученики Марии Ивановны ежегодно являются победителями и призерами муниципального этапа предметных олимпиад и всероссийских конкурсов: 2021/22 учебный год – 3 призёра муниципального заочного конкурса творческих работ; 2021/22 учебный год – 5 участников муниципального онлайн-конкурса, I место в муниципальном конкурсе рисунков; 2023/24 учебный год – 2 место во всероссийском конкурсе.

В этом предложении причастие связано не только с определяемым именем Анну Николаевну (согласуется с ним в роде и числе), но и с глаголом-сказуемым заставала, который обусловил творительный падеж причастия (заставала (какой?) сидящей). Такая тесная связь со сказуемым препятствует обособлению причастного оборота (см. пункт 3 параграфа 18.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). 

Нужна запятая между однородными определениями, так как причастный оборот стоит после определения-прилагательного и перед определяемым словом (т. е. разрывает непосредственную связь прилагательного и существительного): Под влиянием непростых обстоятельств формировалось мировоззрение выдающегося, получившего Нобелевскую премию писателя. См. параграф 38 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

В этих случаях причастный оборот стоит после определения-прилагательного и перед определяемым словом (т. е. разрывает непосредственную связь прилагательного и существительного): В старом, стоящем на холме доме гулял ветер; На нее смотрели темные, горящие ненавистью глаза. См. параграф 38 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Обстоятельство на какое-то время в общем случае не обособляется, так как не является уточнением: в предложении нет обстоятельства, которое оно уточняло бы. Вместе с тем его можно обособить для попутного пояснения или смыслового выделения — см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Выделять запятыми конструкцию, состоящую из двух однородных обстоятельств, не требуется, однако запятые или тире можно поставить «для попутного пояснения или смыслового выделения» или «для особого подчеркивания» этих обстоятельств (см. параграфы 74 и 76 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).