Правильно без запятой.

Пунктуация верна (если Ивана просят не уйти из другой школы, а уйти из-за того, что он из другой школы).

Запятая перед должностью нужна.

С тире запись выглядит как предложение с подлежащим Иванов Иван Иванович и сказуемыми руководитель, специалист. Тексты типа визитной карточки не принято формулировать как предложения, поэтому лучше обойтись запятыми: Иванов Иван Иванович, руководитель филиала, специалист по корпоративной этике.

1. Один из известных режиссеров современности, Иван Иванов, родился в 1900 году.
2. В 1900 году родился один из самых известных режиссеров современности - Иван Иванов.

Запятая не ставится. Слово уважаемый входит в состав обращения. Ср.: Здравствуйте, уважаемый Иван Иванович!

Вы правы. Грамматически и орфографически правильным будет название защита Каро – Канна (ср.: защита Алехина, защита Боголюбова, закон Бойля – Мариотта). Однако название с фамилией в им. падеже настолько устоялось в профессиональной среде, что менять его сейчас кажется нецелесообразным.

В сочетании а значит союз и вводное слово образуют единство. В таких случаях между союзом и вводным словом запятая не ставится, а после вводного слова ставится, то есть сочетание выделяется с обеих сторон запятыми (см. параграф 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Вместе с тем в практике письма, как Вы верно заметили, частотна постановка тире вместо запятой после этого сочетания. По наблюдениям исследователей, такое происходит не только с сочетанием а значит, но и с множеством других вводных конструкций. В этом случае постановку тире вместо запятой нет оснований считать ошибкой: никакие принципы русской пунктуации здесь не нарушаются. При этом постановка двух знаков сразу — и запятой, и тире — явно избыточна.

Если напишете Вам, то получится пожелание Ивану Ивановичу, а если вам, то всему коллективу.