Удвоение "р." не требуется.
Запятая перед тире нужна: она закрывает придаточную часть чтобы выиграть Кубок Стэнли.
Верно: Можем сказать: «Это вам пока рано» — или предложить другой путь.
Так как слово путь (железнодорожный путь) употребляется и в единственном числе, то правильно: три пути. Лучше избежать канцеляризма и сказать: На станции три пути.
Да, слова три, пять и др. в данном контексте (получить пять, сдать на три) выступают как неизменяемые существительные.
В данном контексте правильно: много рыбы.
Совершить – глагол совершенного вида (что сделать?). В прилагательных и причастиях, образованных от приставочных глаголов совершенного вида, пишется два Н.
Это обычное для разговорной речи употребление.
Постановка двоеточия в этом случае возможна.
Правильно: пять сестер (собирательное числительное пятеро не сочетается со словами, обозначающими лиц женского пола).
