Написание отражает произношение.
Если это только часть предложения, то верно: Как бы на тебя ни давили...
В данном случае притяжательное прилагательное не образуется.
Если слово "судебный" относится ко всему сложному слову "пристав-исполнитель", то дефисное написание корректно. Но, скорее всего, это не так. Корректно: судебный пристав — исполнитель (с тире).
Названия регионов как крупных территориальных единиц являются именами собственными и пишутся с прописной буквы. Само слово регион пишется со строчной. Правильно: Уральский регион, Сибирский регион, Волго-Вятский регион, Азиатско-Тихоокеанский регион и т. д.
Эта рекомендация действует даже в том случае, если наименование со словом регион не является официальным.
Лучше все-таки: истории болезни.
Запятая нужна.
Молчать – глагол второго спряжения (спряжение определяется по ударным личным окончаниям). См. подробнее в «Горячей десятке вопросов».