Верно: 1) в 1500-е годы; 2) ​​​​​​​в 1514 году; 3) ​​​​​​​в 1503–1512 годах; 4) ​​​​​​​в 1539 году.

Словарные рекомендации противоречат друг другу.

В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) указано, что официальные названия республик обычно согласуются со словом республика (т. е. склоняются), если оканчиваются на -ия, -ея (в Республике Болгарии, с Республикой Индией), и не согласуются, если оканчиваются на -а или имеют форму мужского рода (в Республике Куба, из Республики Панама, в Республике Вьетнам).

В то же время в «Словаре географических названий» А. В. Суперанской говорится, что в сочетании со словом республика названия республик женского рода обычно склоняются (независимо от окончания): в Республике Колумбии, из Республики Кубы. А вот названия республик мужского рода несклоняемы в функции приложения (здесь противоречия между справочниками нет): из Республики Нигер.

Впрочем, в официальных документах все названия республик, выступающие в роли приложения, часто остаются несклоняемыми.

«Как слышится, так и пишется» – такой принцип построения орфографии называется фонетическим. На нем построены орфографические системы некоторых языков, например белорусского (но не во всех случаях) или грузинского.

В основу орфографии русского языка положен иной принцип – фонемный (его еще называют фонематическим и морфологическим). Суть его заключается в следующем: каждая морфема (корень, приставка, суффикс) пишется по возможности одинаково, несмотря на то что ее произношение в разных позиционных условиях может быть разным. Мы произносим [дуп], но пишем дуб, т. к. в этом слове тот же корень, что и в слове дубы; произносим [з]делать, но пишем сделать, т. к. в этом слове та же приставка, что и в слове спрыгнуть и т. п. Фонемному принципу отвечает 96 % написаний. И лишь 4 % – это разного рода исключения. В том числе – обусловленные действием фонетического принципа, например написание ы вместо и после приставок на твердый согласный: безыдейный (хотя идея), надындивидуальный (хотя индивидуальный). Вот здесь как раз и действует принцип «как слышится, так и пишется»: слышится ы – и пишется ы.

Это просторечная (или диалектная) форма деепричастия (что сделав?). 

Верно: надень.

Запятая не нужна. Части, соединяемые союзом и, однородны.

См. в «Словаре трудностей».

Рекомендуем проверять слова в окне «Искать на Грамоте» (набрать смо* и галоши).