Глагол вынуть в современном русском языке, как отмечают лингвисты, отличается «полным исчезновением корня». Поскольку существование слова, которое имеет ярко выраженное лексическое значение и при этом изначально лишено корня, представляется абсурдным, следует
предположить, что когда-то в этом глаголе (точнее, в его предке) корень был. И действительно в древнерусском языке имелся глагол, на базе которого появился современный глагол вынуть, в принципе сохраняющий лексическое значение своего предка, но морфологически устроенный несколько иначе. У него был инфинитив выѧти
(другой вариант – вынѧти), а в настоящем-будущем времени он спрягался так: 1 л. ед. выиму (вар-т выньму), 2 л. ед. выимеши (выньмеши), 3 л. мн. выимуть (выньмуть) и т. д. При
этом глагол вынѧти (именно такой форме его следует искать в исторических словарях) входил в ряд однокоренных (этимологический корень выделен жирным шрифтом) и однотипных по спряжению глаголов: др.-рус. ѧти – иму, приѧти – прииму, сънѧти –
съньму, възѧти – възьму (ср. совр. изъять – изыму, принять – приму, снять – сниму, взять – возьму). Вот два примера употребления глагола выѧти~вынѧти из Ипатьевской летописи начала XV в.: и тако выѧша из поруба ‘и так (они) вытащили (его) из темницы’ (под 1146 г.); и очи ему вынѧша ‘и ослепили его (= букв. ‘вынули ему глаза’)’ (под 1172 г.). Обе формы 3 л. мн. ч. аориста (прошедшего времени). Переосмыслению внутренней формы глагола и как следствие изменению вынять >
вынуть, что и привело к исчезновению корня, способствовали, видимо, два фактора: 1) утрата бесприставочного глагола яти – иму; 2) действие аналогии со стороны глаголов на -нуть типа стынуть, кинуть, двинуть и под.

Пунктуация верна.

Двоеточие поставлено правильно: вторая часть раскрывает причину того, о чем говорится в первой части (он не хотел будить подружку, потому что хотел, чтобы она выспалась).

Корректно слитное написание, т. к. слово можно заменить синонимом без не (трудно, тяжело). Впрочем, если автору важно подчеркнуть отрицание, он вправе написать раздельно.

Знаки препинания расставлены верно.

Запятая не нужна, если часть они из-за этого не разругались является однородной к предшествующей (в этом случае перед они возможно вставить союз чтобы).

Да, запятая после сообщать обязательна.

Скорее всего, можно заменить тире на запятую. Приведите, пожалуйста, предложение полностью.

Запятая нужна после и и не нужна перед и: Ему хочется, чтобы все было проще, легче и, главное, чтобы дедушка показывал фокусы для себя, а не для заработка на проживание.