Ваш вариант оформления предложения корректен.
Правильно с дательным падежом.
Запятая перед тире нужна.
Русский орфографический словарь
наголову, нареч. (разбить врага наголову), но сущ. на голову (как снег на голову; быть на голову выше кого-н.; с ног на голову)
В этом случае правильно раздельное написание: В регулярном чемпионате «Бостон» на голову превзошел конкурентов по Восточной конференции.
Корректная пунктуация: Антон Антонович был, несмотря на небольшие нарушения, хорошим городничим. Обороты, присоединяемые предлогом несмотря на, обычно обособляются (за исключением тех случаев, когда оборот входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу).
Такое написание не ошибка, но это очень недружелюбно по отношению к читателю: римскими цифрами обычно обозначают века. Читателю придется тратить дополнительные усилия, чтобы понять смысл сочетания. Не очень понятно, для чего это нужно автору текста.
Здесь сочетание в конце концов значит «после всего, в завершение, напоследок», запятая при нем не ставится.
