В каком контексте, стиле, жанре?
Пунктуация корректна.
Постановка/непостановка запятой в приведенном Вами предложении действительно зависит от того, как квалифицировать слово очевидно. Иначе говоря, при выделении запятыми оно будет воприниматься как вводное слово, выражающее некоторую неуверенность, а при невыделении — как наречие. Так что выбор за пишущим.
Запятыми разделены однородные обстоятельства образа действия: посмотрел (как?) сквозь ресницы, искоса.
Аргументацию можно найти в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя. Сравнительный оборот не выделяется запятыми, т. к. он тесно связан со сказуемым по смыслу (сказуемое не имеет законченного смысла без сравнительного оборота). Ср.: Он смотрит на жизнь будто сквозь розовые очки; В прошлое мы смотрим будто сквозь хрустальную призму; Стоит словно вкопанный; Она сама ходила как дикая.
В этом предложении слово месяца является частью составного подлежащего краешек месяца, не сказуемого.
В этом предложении предпочтительно двоеточие, так как вторая часть раскрывает, поясняет содержание первой. Однако в этих случаях правилами допускается и постановка тире: «В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой («Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина, прим. 2 к параграфу 129).
Обычно говорят: смотреть в окно, из окна.
Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.
В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой. (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)
Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие.
Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.
Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)
