При слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа: семья Сергея и Лилии Фрей (?), семья Романа и Татьяны Хандамирян. 

Слово библиотекарист не зафиксировано нормативными словарями современного русского литературного языка и не встречается вне контекста наименования недавно переведенного на русский язык романа Патрика де Витта. Можем предполжить, что такое наименование было выбрано затем, чтобы не возникало путаницы с романом Михаила Елизарова "Библиотекарь" (2012). При этом стоит отметить, что существительное библиотекарист отнюдь не противоречит тенденциям в развитии языка: суффикс -ист под ударением при добавлении к основе существительного образует существительное со значением «тот, кто связан с указанной в основе деятельностью, профессией, орудием или материалом труда» ◆ футбол → футболист, футболистка ◆ трактор → тракторист, трактористка ◆ филателия → филателист, филателистка и т. п.

Без иллюстрации трудно представить высказывание, в котором бы название этого романа осталось в одиночестве, предполагающем склонение. 

Разделяем Ваши сомнения. Постановка парных тире создает в предложении сочетание Жил он у приятеля маленького и неторопливого человека (если изъять из предложения часть, выделенную парным тире, возникнет именно такое сочетание). Безусловно, необходимо другое пунктуационное оформление ряда поясняющих приложений: Жил он у приятеля — вузовца Обручева, маленького и неторопливого человека. 

В указанном месте нет оснований для постановки сразу двух знаков. Очевидно, автор, К. Г. Паустовский, использовал запятую и тире как единый знак, в целом довольно распространенный в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».

Оба варианта корректны, однако первый оборот чаще употребляется с местоимением сам/самый: Вначале их забавлял самый принцип кинематографии, их смешил самый факт того, что живые люди движутся на полотне [Е. Петров. Остров мира. Комедия в 4 актах (1947)]; — Кирилл, — в голосе Романа Артуровича мелькнула усталость, — но разве сам факт того, что мы признаём прослушивание, не является свидетельством нашей честности перед партнёрами? [Алексей Иванов (Алексей Маврин). Псоглавцы. Гл. 21-39 (2011)]. 

Корректно: Я знал по прежним годам, что, когда она грызет косу, значит, ей интересно. 

Вы правы, для оформления цитаты как прямой речи здесь нет оснований. Оформить её как вставную конструкцию будет вполне уместно.

В диктанте принимается как правильное современное написание названия института. Оно было закреплено уставом и фиксируется в ряде орфографических руководств, например в академическом «Русском орфографическом словаре» (М., 2012), словаре «Прописная или строчная?» В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой (М., 2011). См. также ресурс «Проверка слова». Написание Пушкинский Дом было принято в источнике диктанта – книге Е. Г. Водолазкина, ведущего научного сотрудника Пушкинского Дома, «Инструмент языка. О людях и словах».

В публикациях романа А. Г. Битова слово дом в названии института пишется, насколько мы можем судить по доступным нам источникам, со строчной буквы. Такое написание, по-видимому, преобладало во время выхода романа и было отражено в словаре-справочнике Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?» (М., 1989). Интересно, что в публикации положения об институте 1907 года выбрана та же графическая форма названия – Пушкинский дом.

Тексты диктантов на нашем портале носят обучающий, а не контролирующий характер, поэтому принятое там решение о написании названия Пушкинский Дом вполне возможно. Однако орфографический комментарий, конечно, нужно дополнить. Спасибо Вам за то, что обратили наше внимание на этот интересный случай.

Как указано в «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко,  польские, чешские и словацкие фамилии в форме на -ски, -цки не склоняются, однако рекомендуется использовать формы на -ский, -цкий, которые должны склоняться, ср.: Роман Поланский (Полански), Романа Поланского (Полански).