У имени Михайло все формы, кроме именительного падежа, образуются по образцу женского рода (как если бы исходная форма была Михайла): у деда Михайлы, с дедом Михайлой.
Возможны оба способа написания.
Да, можно.
Кавычки обязательны: рядом с центром семейной медицины "Медол" есть удобная парковка.
Правильно: без препон.
Верно: ...по улице Советской.
Обратите внимание, что оборот шествие прошло стилистически небезупречен, его лучше заменить.