В большинстве случаев эти слова пишутся слитно с отрицательной частицей.
Возможна.
Форма дательного падежа: по переподготовке.
Однако обратите внимание, что обычно говорят: курсы повышения квалификации и профессиональной переподготовки. Поэтому верно: Направить на курсы повышения квалификации и профессиональной переподготовки «Организационно-управленческая деятельность и контроль в сфере закупок».
Имя, отчество и фамилию директора можно выделить с двух сторон либо запятыми, либо двумя тире. Сочетание запятой и тире неудачно.
Лучше писать слитно.