Союз либо связывает однородные члены и является повторяющимся. Правило таково. Между однородными членами предложения, соединенными при помощи повторяющихся союзов и…и, да…да, ни…ни, или…или, либо…либо, то…то, не то…не то и др., ставится запятая. Если число однородных членов предложения больше двух, а союз повторяется перед каждым из них, кроме первого, то запятая ставится между ними всеми. Ср.: Иные хозяева вырастили уже вишни, или сирень, или жасмин. (Розенталь Д. Э. Справочник по пунктуации. М., 1984. § 13, п. 1, 6.)

См. в «Письмовнике».

При повторяющихся сочинительных союзах запятая между соподчиненными придаточными предложениями ставится. Союзы ли… или рассматриваются как повторяющиеся. Запятая нужна: Как вы думаете, любил ли он девушку, или это была страсть?

Правильно: со множеством, со мной, со многими.

Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Верно: Использовать поз. 1, или поз. 2, или поз. 3.

В этих примерах нет оснований для постановки запятой.

Запятая нужна, если имеется в виду вариант оборота "ко всему прочему".

Если писать цифрами: с 2 по 8 сентября.