Как нетрудно убедиться, различия могут быть связаны только с употреблением разных предложно-падежных форм. При использовании винительного с предлогом в речь идет скорее о ситуации, когда окно открыто (ветер влетает в окно; когда оно закрыто, это не предполагается). При использовании родительного с предлогом из речь идет скорее о ситуации, когда окно закрыто, но неплотно и сквозь щели интенсивно проникает холодный воздух. В этом случае возможно и От окна дуло.
Лучше всего здесь поставить тире: Только что из тюрьмы – и уже устроила переполох.
Правильно: Тебе не дует из / от окна? Но при этом: ветер дует в открытое окно.
Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться. Таким образом, не зарекайся от сумы – не зарекайся от разорения, бедности, нищенствования.
Возможны оба варианта.
Корректно: выглядываешь из окна, смотришь в окно.