В «Большом толковом словаре» сейчас есть и второе значение этого прилагательного:
Большой толковый словарь русского языка
АМБИЦИОЗНЫЙ, -ая, -ое; -зен, -зна, -зно. 1. Наполненный самомнением, полный амбиций; вызываемый ими. Покинуть зал заседаний по амбициозным соображениям. Из амбициозных интересов делать что-л. 2. Честолюбивый: устремлённый на достижение успеха. А. музыкант. Продемонстрировать а. футбол. А. проект. Амбициозно, нареч.
Корректно: Спустя три месяца деньги стали заканчиваться и начали приходить повестки из военкомата — в итоге Александр подписал контракт (судя по всему, обстоятельство спустя три месяца относится к обеим грамматическим основам, соединенным союзом и). Без воды, без еды — думал, умру (тире выражает отношения следствия в бессоюзном сложном предложении). Александру было очень страшно, он хотел покинуть позицию, но знал, что его ждёт в этом случае. «Я сейчас буду идти, и меня расстреляют свои».
Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.