Площадка – слово первого (по школьной грамматике) склонения, площадь – третьего. Поэтому и окончания разные.

Правильно: как бы чужие не пришли.

Правильно, как Вы верно указываете, на берегу. В русском языке есть несколько существительных второго склонения с таким окончанием в предложном падеже со значением места. Ср.: о береге - на берегу, о носе - в носу, о саде - в саду. Падеж один и тот же, окончания (в зависимости от значения падежа) - разные.

Неверно использован деепричастный оборот.

В «Словаре собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко эстонские фамилии на -а склоняются. См., например, фамилию Кёёрна.

Вы имеете в виду разные окончания? Существительные площадка и площадь изменяются по падежам по разным типам склонения, это все объясняет.

Правильно: везти в коляске, ехать в коляске.

Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.

Воспользуйтесь, пожалуйста, «Письмовником».