Знаки препинания расставлены корректно. О подобных случаях см. параграф 13.6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.
Возможный вариант: Мальчик пересилил чувство страха.
Собирательные числительные могут сочетаться с существительными общего рода, называющими лиц: двое друзей, трое сирот.
Оба варианта корректны.
Да, эта фамилия обязательно должна склоняться: Кулеша Андрея, Кулешу Андрею и т. д.
Да, склонение мужской фамилии Матей обязательно. Женская фамилия не склоняется.
Возможно: двое мальчиков и два мальчика, но только две девочки (неправильно двое девочек). Собирательные числительные не употребляются с названиями лиц женского пола.
Поскольку упоминается дом, корректно: Мальчик, потерявший дом и родных в войну (в годы войны).
Домой – наречие. Наречия не изменяются по падежам.
Тире не требуется.