В данном случае корректно использовать наречие наизнанку, поскольку глагол подгибать не управляет существительным с предлогом на (ср: нашить на изнанку).
Корректное название школьной медали - "За особые успехи в учении".
Корректно: На медали выгравирован символ федерации «Скейт Канада».
Если медали несли некоторый скрытый смысл, символизировали что-либо, то они были символичными.
Возможны оба варианта, но, выбирая один из них, нужно учесть стилистику текста. В официально-деловом стиле, например в отчете, следует употреблять только количественные числительные, поэтому правилен будет второй вариант.
Правильно: получила медаль конкурса упаковки (конкурса на лучшую упаковку).
Обладателей медали (увы, слово медалист «занято» выпускниками средней школы и спортсменами) иногда называют кавалерами медали. Однако следует иметь в виду, что толковые словари русского языка указывают только на орден как тип награды, какая вручается кавалеру.
Запятая нужна.
Запятая нужна, она закрывает придаточное предложение.