Запятая не нужна: нет никаких оснований для ее постановки.
В этом случае нужно обратиться к правоустанавливающим документам. Есть ли там кавычки?
Кавычки не требуются, между названиями городов следует поставить тире с пробелами: железная дорога Москва — Санкт-Петербург.
Смысл одинаковый.
Корректно: пара-победитель.
Приведенное Вами сочетание слов не является словосочетанием, если под словосочетанием понимать соединение главного слова и зависимого. Вдали от – это составной предлог. С помощью него сочетание вдали от дороги может примыкать к существительному: дом вдали от дороги.
Именно так и надо сказать в образцовой литературной речи: дороги Енакиева. В обиходной разговорной речи можно не склонять: дороги Енакиево.
Возможно и слитное, и раздельное написание.